12,17-difluoro-3,7-dinitrobisdibenzo<2,3;6,7>thiepino<4,5-b;4',5'-d>furan | 85195-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 12,17-difluoro-3,7-dinitrobisdibenzo<2,3;6,7>thiepino<4,5-b;4',5'-d>furan
• 英文别名: 6,28-difluoro-13,21-dinitro-17-oxa-9,25-dithiaheptacyclo[16.13.0.02,16.03,8.010,15.019,24.026,31]hentriaconta-1(18),2(16),3(8),4,6,10(15),11,13,19(24),20,22,26(31),27,29-tetradecaene
• CAS: 85195-81-9
• 化学式: C₂₈H₁₂F₂N₂O₅S₂
• 分子量: 558.542
• InChiKey: UXVYZDLAONKPAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.54
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <4-Fluoro-2-(4-nitrophenylthio)phenyl>acetic acid 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 2.0h， 以44%的产率得到3-Fluoro-8-nitrodibenzothiepin-10(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated tricyclic neuroleptics with prolonged action: 3-Fluoro-10-[4-(2-hydroxyethyl)piperazino]-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins with less common substituents in position 8

  摘要：

  [4-氟-2-(4-硝基苯硫基)苯基]乙酸环化生成3-氟-8-硝基二苯并[b,f]噻吩-10(11H)-酮 (IIa)，经过中间体 IVa 和 Va 转化为化合物 Ia。其还原产生氨基醇 Ib。8-氨基-3-氟二苯并[b,f]噻吩-10(11H)-酮 (IIb) 被重氮化，重氮盐经过二氧化硫和氯化亚铜处理，随后经过二甲胺转化成 N,N-二甲基磺酰胺 IIc。其经过中间体 IVc 和 Vc 处理得到 Ic。氨基酮 IIb 的还原得到氨基醇 IVb，经过 Beech 方法转化为羟基酮 IVd。 Id 通过氯衍生物 Vd 获得。3-氟-8-碘-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩-10-醇与二甲基甲酰胺中的氰化亚铜反应生成氰基醇 IVe，用于完成 Ie 的合成。化合物 Ia - Id 是具有中枢抑制和猝痉活性的神经阻滞剂；镇静作用在所有情况下都表现出持续性。在猝痉测试中，最不活跃的化合物 Ib 显示出明显的效果延长。化合物 Ia 在抗阿波吗啉活性测试中是最活跃的，但其效果并不持久。

  DOI：

  10.1135/cccc19830144

文献信息

• SINDELAR, K.;METYSOVA, J.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;RYSKA, M.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 1, 144-155
  作者：SINDELAR, K.、METYSOVA, J.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、RYSKA, M.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——