4,5-bis(pyridin-4-ylthio)phthalonitrile | 1393719-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-bis(pyridin-4-ylthio)phthalonitrile
• 英文别名: 4,5-Bis(pyridin-4-ylthio)phthalonitrile；4,5-bis(pyridin-4-ylsulfanyl)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1393719-36-2
• 化学式: C₁₈H₁₀N₄S₂
• 分子量: 346.436
• InChiKey: NAVJLGBJUJZPEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(pyridin-4-ylthio)phthalonitrile 在 N,N-二甲基乙醇胺 、 zinc diacetate 作用下， 反应 15.0h， 以85%的产率得到ZnPcH8SPy8
  参考文献：
  名称：

  Phthalocyanine Thio-Pyridinium Derivatives as Antibacterial Photosensitizers†

  摘要：

  ABSTRACTThis study describes the synthesis of three new tetra‐ and octa‐thio‐pyridinium phthalocyanine derivatives. PSs 3a and 4a were prepared from the tetramerization of phthalonitriles 1 and 2, respectively, whereas PS 5 was prepared from the nucleophilic substitution of the 8 beta fluor atoms of hexadecafluorophthalocyaninatozinc(II) by mercaptopyridine, followed by cationization. The recombinant bioluminescent Escherichia coli strain was used to assess, in real time, the photoinactivation efficiency of these cationic phthalocyanines, under white and red light. The cellular localization and uptake were also determined to assess the potential of the new phthalocyanines as antibacterial agents. Derivative 3a was the most effective PS, causing a 5 logs reduction in bioluminescence after 30 min of irradiation under white or red lights. The photoinactivation efficiency of the phthalocyanine 4a was similar (5 logs reduction in bioluminescence) to that of 3a when irradiated with white light, but the efficiency of inactivation was reduced (2.1 logs reduction in bioluminescence) under red light. The tetra‐substituted phthalocyanine 3a also generates high amounts of singlet oxygen, does not aggregate in PBS and is highly fluorescent, which makes it an effective PS and a promising fluorescent labeling.

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.2012.01113.x
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-4(1H)-硫酮 、 4,5-二氯邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到4,5-bis(pyridin-4-ylthio)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳香族硫醚作为新型发光体，具有聚集诱导的荧光和磷光

  摘要：

  在这里，我们报道了一种基于具有独特发光特性的芳香族硫醚的新型系统。使用UV / Vis吸收以及稳态和时间分辨发光光谱对15种不同化合物的发光性质进行了详细研究。确定了激发态寿命以及量子产率，并研究了其对HeLa细胞的毒性。除X射线分析外，还进行了量子化学计算，以更深入地了解此简便系统的独特行为。所研究的化合物显示出从437至588 nm范围内显着的荧光发射以及磷光（最高达5μs）。

  DOI：

  10.1002/chem.201701867

文献信息

• The targeted photodynamic therapy of breast cancer with novel AS1411-indium(III) phthalocyanine conjugates
  作者：Nurefşan Akkuş、Ece Eksin、Gamze Şahin、Esma Yildiz、Efkan Bağda、Ahmet Altun、Esra Bağda、Mahmut Durmuş、Arzum Erdem

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137718

  日期：2024.6

  (Dox) resistant MCF-7/DOX-R cell lines in the presence and absence of Dox. The photodynamic therapy (PDT) activity of , and and their AS1411 conjugates was investigated on MCF-7, MCF-7/DOX-R and MCF-10A cells. The IC values for MCF-7 cells were found as 1.1, 0.46, and 0.46 mM for and 0.58, 0.34, and 0.32 mM for -AS1411 conjugate in the absence of irradiation and radiation with 7 J and 20 J. The values for

  在该研究中，合成了在外围（ ）或非外围（ ）四位和外围八（ ）位上含有4-巯基吡啶基团作为取代基的新型铟（III）酞菁。然后，合成的酞菁通过取代基上氮原子的季铵化转化为其水溶性衍生物。这些新型酞菁已通过各种光谱方法进行了表征，例如 FT-IR、1HNMR、元素分析、UV-vis、MALDI-TOF 质谱。还研究了合成的酞菁的光化学性质。在这项研究中; 在DMSO和水溶液中研究了季铵化衍生物，而仅在DMSO中研究了非季铵化衍生物。采用光谱方法和电化学阻抗谱技术结合铅笔石墨电极（PGE）研究了AS1411与三种酞菁（、和）之间的相互作用。在存在和不存在 Dox 的情况下，在 MCF-7 和阿霉素 (Dox) 耐药性 MCF-7/DOX-R 细胞系中研究了 AS1411 和每种​​酞菁的细胞毒性活性。在 MCF-7、MCF-7/DOX-R 和 MCF-10A 细胞上研究了 、 和 及其 AS1411