(E)-1,1,1-trifluoro-4-methoxymethoxy-2-phenyl-3-trimethylsilyl-2-decene | 1567354-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,1,1-trifluoro-4-methoxymethoxy-2-phenyl-3-trimethylsilyl-2-decene
• CAS: 1567354-16-8
• 化学式: C₂₁H₃₃F₃O₂Si
• 分子量: 402.573
• InChiKey: VXURWAHGSSMCEG-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 (E)-1,1,1-trifluoro-4-methoxymethoxy-2-phenyl-3-trimethylsilyl-2-decene 在 四丁基氟化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到(Z)-1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-methoxymethoxy-2-(2,2,2-trifluoro-1-phenyl-1-ethylidene)-1-nonanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氟烷基化炔烃的甲硅烷基锡烷基化反应中出色的区域控制能力–高度取代和立体选择性合成多取代的含氟烯烃†

  摘要：

  用1.2当量处理含氟内部炔烃。在回流温度下，在THF中存在2.5 mol％Pd（PPh 3）2 Cl 2的条件下，对（三甲基甲硅烷基）三丁基锡进行甲硅烷基锡烷基化反应平稳进行，以高收率得到高产率的相应甲硅烷基锡烷基化加合物。和CIS -选择性的方式。将钯催化剂从Pd（PPh 3）2 Cl 2转换为Pd（t -BuNC）2 Cl 2促进了区域选择性相反的甲硅烷基锡烷基化加合物的形成。将如此得到的silylstannylated加合物进行的Stille交叉偶联反应以提供相应的氟烷基乙烯基硅烷，其C-Si键通过在TBAF和Zn（OTF）的存在下用醛处理转化为C-C键2时，对应的以限定的立体化学，以中等至良好的收率得到氟代烷基化的四取代的烯烃。

  DOI：

  10.1039/c3ob41903g
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(methoxymethoxy)dec-2-yne 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 dichloro[bis(2,2-dimethylpropanenitrile)]palladium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-1,1,1-trifluoro-4-methoxymethoxy-2-phenyl-3-trimethylsilyl-2-decene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氟烷基化炔烃的甲硅烷基锡烷基化反应中出色的区域控制能力–高度取代和立体选择性合成多取代的含氟烯烃†

  摘要：

  用1.2当量处理含氟内部炔烃。在回流温度下，在THF中存在2.5 mol％Pd（PPh 3）2 Cl 2的条件下，对（三甲基甲硅烷基）三丁基锡进行甲硅烷基锡烷基化反应平稳进行，以高收率得到高产率的相应甲硅烷基锡烷基化加合物。和CIS -选择性的方式。将钯催化剂从Pd（PPh 3）2 Cl 2转换为Pd（t -BuNC）2 Cl 2促进了区域选择性相反的甲硅烷基锡烷基化加合物的形成。将如此得到的silylstannylated加合物进行的Stille交叉偶联反应以提供相应的氟烷基乙烯基硅烷，其C-Si键通过在TBAF和Zn（OTF）的存在下用醛处理转化为C-C键2时，对应的以限定的立体化学，以中等至良好的收率得到氟代烷基化的四取代的烯烃。

  DOI：

  10.1039/c3ob41903g