({2-Methoxy-5-[(Z)-2-(7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-vinyl]-phenylcarbamoyl}-methyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 501034-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ({2-Methoxy-5-[(Z)-2-(7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-vinyl]-phenylcarbamoyl}-methyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• CAS: 501034-08-8
• 化学式: C₃₄H₃₀N₂O₇
• 分子量: 578.621
• InChiKey: CJLGJRLYXMHQQK-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  801.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  104.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ({2-Methoxy-5-[(Z)-2-(7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-vinyl]-phenylcarbamoyl}-methyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 三(2-氨基乙基)胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到2-amino-N-[2-methoxy-5-[(Z)-2-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。487.抗肿瘤药3,4-亚甲二氧基-5,4'-二甲氧基-3'-氨基-Z-sti和衍生的氨基酸酰胺的合成和生物学评估。

  摘要：

  据报道有效合成了3,4-亚甲二氧基-5,4'-二甲氧基-3'-氨基-Z-sti（1c）和盐酸盐（1d）。通过使用t盐4和3-硝基-4-甲氧基苯甲醛5的Wittig反应获得亚硝基二苯乙烯中间体6a。使用锌在乙酸中的一步还原产生合成的目标胺1c。将该胺与各种Fmoc氨基酸偶联，然后裂解α-胺保护基，产生了一系列新的癌细胞生长抑制酰胺。胺1c，盐酸盐1d，甘氨酸酰胺3b和酪氨酸酰胺3f对一组六只人类和一只动物（P388）的活性最高（GI50 = 10（-2）-10（-3）micro g / mL） ）癌细胞系。胺1c及其盐酸盐1d通过在秋水仙碱位点结合来有效抑制微管蛋白聚合，而酰胺对纯化的微管蛋白几乎没有活性。但是，大多数酰胺会导致处理过的细胞的有丝分裂指数显着增加，表明微管蛋白是其细胞内靶标。

  DOI：

  10.1021/jm020204l
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-6-[(E)-2-(4-methoxy-3-nitrophenyl)ethenyl]-1,3-benzodioxole 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 联苯甲酰 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ({2-Methoxy-5-[(Z)-2-(7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-vinyl]-phenylcarbamoyl}-methyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。487.抗肿瘤药3,4-亚甲二氧基-5,4'-二甲氧基-3'-氨基-Z-sti和衍生的氨基酸酰胺的合成和生物学评估。

  摘要：

  据报道有效合成了3,4-亚甲二氧基-5,4'-二甲氧基-3'-氨基-Z-sti（1c）和盐酸盐（1d）。通过使用t盐4和3-硝基-4-甲氧基苯甲醛5的Wittig反应获得亚硝基二苯乙烯中间体6a。使用锌在乙酸中的一步还原产生合成的目标胺1c。将该胺与各种Fmoc氨基酸偶联，然后裂解α-胺保护基，产生了一系列新的癌细胞生长抑制酰胺。胺1c，盐酸盐1d，甘氨酸酰胺3b和酪氨酸酰胺3f对一组六只人类和一只动物（P388）的活性最高（GI50 = 10（-2）-10（-3）micro g / mL） ）癌细胞系。胺1c及其盐酸盐1d通过在秋水仙碱位点结合来有效抑制微管蛋白聚合，而酰胺对纯化的微管蛋白几乎没有活性。但是，大多数酰胺会导致处理过的细胞的有丝分裂指数显着增加，表明微管蛋白是其细胞内靶标。

  DOI：

  10.1021/jm020204l