(Z)-2-fluoro-3-(naphthalen-2-yl)allyl acetate | 1551190-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-2-fluoro-3-(naphthalen-2-yl)allyl acetate
• 英文别名: [(Z)-2-fluoro-3-naphthalen-2-ylprop-2-enyl] acetate
• CAS: 1551190-78-3
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂
• 分子量: 244.265
• InChiKey: BQPMILIUTRSPBN-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙二酸二甲酯 、 (Z)-2-fluoro-3-(naphthalen-2-yl)allyl acetate 在 2,2'-联吡啶 、 [Pd(C₃H₅)(cod)]BF₄ 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(E)-tetramethyl 3-(naphthalen-2-ylmethylene)hexane-2,2,5,5-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Double Alkylation of 3-Aryl-2-fluoroallyl Esters with Malonate Nucleophiles through the Carbon–Fluorine Bond Cleavage

  摘要：

  The alkylation of (Z)-3-aryl-2-fluoroallyl acetate with the malonate anion by the [Pd(C3H5)(cod)]BF4/2,2'-bpy catalyst proceeds through the carbon fluorine bond cleavage, and 2 equiv of the malonate nucleophile was introduced to the allyl substrate.

  DOI：

  10.1021/ol500121z
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基萘 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium acetate 、 sodium iodide 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-2-fluoro-3-(naphthalen-2-yl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的宝石二氟环丙烷的区域选择性活化：一种高效的2-氟代烯丙基支架方法

  摘要：

  据报道，空前的钯催化C inducedC键断裂诱导的宝石二氟化环丙烷的区域选择性活化。它提供了一种通用且有效的途径，可以高Z选择性地使用各种2-氟代烯丙基胺，醚，酯和烷基化产物，这些产物是许多生物活性分子的重要骨架。此外，该转变代表了在过渡金属催化的交叉偶联反应中作为反应伙伴的宝石二氟化环丙烷的首次普遍应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201502308

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Hydroalkylation of 2-Fluoroallyl Acetates: Synthesis of Vinylmalonic Acid Ester Derivatives
  作者：Motoi Kawatsura、Shihori Kuki、Takashi Futamura、Ryo Suzuki、Mitsuaki Yamamoto、Maki Minakawa

  DOI：10.1055/s-0034-1380747

  日期：——

  The palladium-catalyzed hydroalkylation of 2-fluoroallyl acetates with the malonate anion and hydride was developed. The reaction proceeded through the C–F bond activation and provided vinylmalonic acid ester derivatives by the regioselective substitutions with the carbon nucleophile and hydride.

  开发了钯催化的乙酸烯丙酯与丙二酸阴离子和氢化物的加氢烷基化反应。该反应通过 C-F 键活化进行，并通过与碳亲核试剂和氢化物的区域选择性取代提供乙烯基丙二酸酯衍生物。
• Palladium-Catalyzed Double Substitution of 3-Aryl-2-fluoroallyl Acetates with Phenols via C–F Bond Activation
  作者：Motoi Kawatsura、Eito Nomada、Hirotaka Watanabe、Mitsuaki Yamamoto、Takumi Udagawa、Biao Zhou、Akiko Kobayashi、Maki Minakawa

  DOI：10.1055/s-0033-1339106

  日期：——

  The double substitution of 3-aryl-2-fluoroallyl acetates with phenols has been accomplished; the Pd(PPh3)(4) catalyst system has effectively catalyzed the reaction to afford the doubly substituted product via carbon-fluorine bond activation.