2-phenylamino-(1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)<2,1-d>-2-thiazoline | 158315-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylamino-(1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)<2,1-d>-2-thiazoline
• 英文别名: (3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-anilino-5-(hydroxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]thiazole-6,7-diol
• CAS: 158315-64-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 296.347
• InChiKey: BGYVZWRRJGOZEX-LZQZFOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-phenylamino-(1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)<2,1-d>-2-thiazoline 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以48%的产率得到2-N-phenylacetamido-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)<2,1-d>-2-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧糖与异硫氰酸酯的缩合。顺式-1,2-稠合的吡喃吡喃杂环的合成。

  摘要：

  2-氨基-和2-烷基氨基-2-脱氧甘露糖醛糖与异硫氰酸酯的反应产生了硫脲和杂环衍生物。此外，首次合成了与某些天然存在的糖苷酶抑制剂具有相似结构相似的顺式融合吡喃并吡喃并[ 2,1- d ]咪唑烷基-2-硫酮。糖基呋喃和糖吡喃并[ 2,1- d ]咪唑烷基-2-硫酮的形成机理是通过单环5-羟基咪唑啉-2-硫酮的中间体。这些物质是通过分子内亲核加成一个NH基团到糖的醛基上而产生的。已分离出单环中间体，并证明了它们参与了双环咪唑烷-2-硫酮和/或单环咪唑啉-2-硫酮的形成。与之形成鲜明对比的是，通过亲核置换制备了顺式融合的吡喃并吡喃并噻唑烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81122-4
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(3-phenylthioureido)-α-D-glucopyranose 在 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenylamino-(1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)<2,1-d>-2-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧糖与异硫氰酸酯的缩合。顺式-1,2-稠合的吡喃吡喃杂环的合成。

  摘要：

  2-氨基-和2-烷基氨基-2-脱氧甘露糖醛糖与异硫氰酸酯的反应产生了硫脲和杂环衍生物。此外，首次合成了与某些天然存在的糖苷酶抑制剂具有相似结构相似的顺式融合吡喃并吡喃并[ 2,1- d ]咪唑烷基-2-硫酮。糖基呋喃和糖吡喃并[ 2,1- d ]咪唑烷基-2-硫酮的形成机理是通过单环5-羟基咪唑啉-2-硫酮的中间体。这些物质是通过分子内亲核加成一个NH基团到糖的醛基上而产生的。已分离出单环中间体，并证明了它们参与了双环咪唑烷-2-硫酮和/或单环咪唑啉-2-硫酮的形成。与之形成鲜明对比的是，通过亲核置换制备了顺式融合的吡喃并吡喃并噻唑烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81122-4

文献信息

• SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Vocadlo David

  公开号：US20100016386A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention provides compounds of formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc

  该发明提供了式(I)的化合物，用于选择性抑制酶，该化合物的前药以及包括化合物或化合物前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达，O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• Selective glycosidase inhibitors and uses thereof
  申请人：Simon Fraser University

  公开号：EP2322529A1

  公开（公告）日：2011-05-18

  The invention provides compounds of formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的式(I)化合物、该化合物的原药以及包括该化合物或其原药的药物组合物。本发明还提供了治疗与 O-GlcNA 酶缺乏或过表达、O-GlcNAc 累积或缺乏有关的疾病和失调的方法。
• US8334310B2
  申请人：——

  公开号：US8334310B2

  公开（公告）日：2012-12-18
• US8962664B2
  申请人：——

  公开号：US8962664B2

  公开（公告）日：2015-02-24
• Condensation of 2-amino-2-deoxysugars with isothiocyanates. Synthesis of cis-1,2-fused glycopyrano heterocycles.
  作者：Martin Avalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、José L. Jiménez、Juan C. Palacios、Concepción Valencia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81122-4

  日期：1994.3

  isothiocyanates gave thioureas and heterocyclic derivatives. Moreover, cis-fused glycopyrano[2,1-d]imidazolidin-2-thiones, which have a close structural analogy with some naturally-occurring glycosidase inhibitors, were synthesised for the first time. The mechanism of formation of glycofurano and glycopyrano[2,1-d]imidazolidin-2-thiones occurs via the intermediacy of monocyclic 5-hydroxyimidazolidin-2-thiones

  2-氨基-和2-烷基氨基-2-脱氧甘露糖醛糖与异硫氰酸酯的反应产生了硫脲和杂环衍生物。此外，首次合成了与某些天然存在的糖苷酶抑制剂具有相似结构相似的顺式融合吡喃并吡喃并[ 2,1- d ]咪唑烷基-2-硫酮。糖基呋喃和糖吡喃并[ 2,1- d ]咪唑烷基-2-硫酮的形成机理是通过单环5-羟基咪唑啉-2-硫酮的中间体。这些物质是通过分子内亲核加成一个NH基团到糖的醛基上而产生的。已分离出单环中间体，并证明了它们参与了双环咪唑烷-2-硫酮和/或单环咪唑啉-2-硫酮的形成。与之形成鲜明对比的是，通过亲核置换制备了顺式融合的吡喃并吡喃并噻唑烷。