1-(1-氯-2-碘乙基)苯 | 75052-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-氯-2-碘乙基)苯
• 英文名称: 1-(1-chloro-2-iodoethyl)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-2-iodo-1-phenylethane；1-chloro-1-phenyl-2-iodoethane；(1-chloro-2-iodoethyl)benzene；(2-chloro-1-iodoethyl)benzene；1-chloro-1phenyl-2-iodoethane；1-chloro-2-iodoethylbenzene
• CAS: 75052-53-8
• 化学式: C₈H₈ClI
• 分子量: 266.509
• InChiKey: SZTHOHUTNFKRMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-42 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  113 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.739±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-iodo-1-phenylethoxy)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到1-(1-氯-2-碘乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  底物控制的烯烃区域选择性碘氧化

  摘要：

  描述了一种意想不到的区域选择性 I2/TBHP 介导的烯烃与 N-羟胺的 1,2-碘氧化。该反应通过自由基偶联机制或碘鎓机制进行，受 N-羟胺和烯烃的结构控制，区域选择性地形成邻位碘取代的 N-烷氧基胺。所得产品的碘和烷氧基胺基团都提供了丰富的合成操作可能性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609968

文献信息

• <scp>TEMPO‐Regulated</scp>Regio‐ and Stereoselective<scp>Cross‐Dihalogenation</scp>with Dual Electrophilic X⁺Reagents
  作者：Yi Kong、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202100472

  日期：2021.11

  method could enable wide applications in organic synthesis, which was exemplified by divergent synthesis of two pharmaceuticals. Detailed mechanistic investigations via radical clock reaction, pinacol ring expansion and Hammett experiments were conducted, which confirmed the intermediacy of halonium ion. In addition, a dynamic catalytic model based on the versatile catalytic role of TEMPO was proposed

  TEMPO 催化的交叉二卤化反应是通过氧化还原调节双亲电 X +试剂的复杂系统而建立的。形式上，ICl的，氯化溴，我2和Br 2产生在-原位，这使高区域选择性或立体选择性获得的iodochlorination，bromochlorination和均-二卤化产物无数与功能性的宽光谱。该方法条件温和，操作简单，可广泛应用于有机合成，例如两种药物的发散合成。通过详细的机械调查进行了自由基钟反应、频哪醇扩环和哈米特实验，证实了卤离子的中介作用。此外，提出了一种基于 TEMPO 多功能催化作用的动态催化模型来解释选择性结果。
• Dihalogenation of Alkenes Using Combinations of <i>N</i> ‐Halosuccinimides and Alkali Metal Halides
  作者：Rubén Rubio‐Presa、Olaya García‐Pedrero、Pablo López‐Matanza、Pablo Barrio、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.202100811

  日期：2021.9.7

  Vicinal dihalogenation of alkenes is a fundamental textbook reaction. Such reactions are still mainly performed by traditional methods that imply the use of toxic, corrosive and not easy to handle reagents. Herein, we report a simple, efficient and eco-friendly alternative that challenges those conventional methods and allows not only the homonuclear but also the heteronuclear dihalogenation of alkenes

  烯烃的邻位二卤化反应是基本的教科书反应。此类反应仍主要通过传统方法进行，这意味着使用有毒、腐蚀性和不易处理的试剂。在此，我们报告了一种简单、高效且环保的替代方案，它挑战了那些传统方法，不仅允许烯烃的同核二卤化，还允许烯烃的异核二卤化。
• 一种一锅法合成1-氯-2-碘二卤代物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108276244A

  公开（公告）日：2018-07-13

  本发明公开了一种式(Ⅳ)所示的1‑氯‑2‑碘二卤代物的合成方法：将式(I)所示的烯烃化合物与碘源、式(II)所示的叔丁基过氧化氢、式(Ⅲ)所示的N‑羟基苯并三氮唑混合于有机溶剂中，在室温到50℃下，反应完全得到反应液A；向所得反应液A中加入乙酰氯，在室温下反应完全，所得反应液B经后处理得到所述的1‑氯‑2‑碘二卤代化合物。本发明所述的方法安全环保，不产生废气，更利于其在医药合成中的应用；反应条件温和，底物适应性好，多种取代基都可以实现相应的1‑氯‑2‑碘卤代。
• The Chloroiodination of Deactivated Olefins with Antimony(V) Chloride–Iodine and Iodine Monochloride
  作者：Sakae Uemura、Shin-ichi Fukuzawa、Masaya Okano、Seiji Sawada

  DOI：10.1246/bcsj.53.1390

  日期：1980.5

  By the reactions of olefins with an equimolar mixture of SbCl5 and I2 in carbon tetrachloride, various chloroiodoalkanes are obtained in fair to good yields. This method is applicable to various deactivated olefins, the reactions of which do not proceed by the reported method using a mixture of CuCl2 and I2. Iodine monochloride can aslo be used for this reaction, but in this case both the yield and

  通过烯烃与 SbCl5 和 I2 的等摩尔混合物在四氯化碳中的反应，可以以一般到良好的收率获得各种氯碘烷烃。该方法适用于各种失活烯烃，这些烯烃的反应不是通过使用 CuCl2 和 I2 混合物的报道方法进行的。一氯化碘也可用于该反应，但在这种情况下，产物的产率和区域特异性有时都较差。
• Dihaloiodates(I): synthesis with hydrogen peroxide and their halogenating activity
  作者：Leon Bedrač、Jernej Iskra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.036

  日期：2012.10

  and pyridinium dichloro- and dibromoiodates(I) were efficiently prepared from iodine and tetralkylammonium chloride or pyridine by oxidation with hydrogen peroxide in the presence of an equimolar amount of a hydrogen halide. Their halogenating activity was tested on 1,3-dimethoxybenzene and styrene as model substrates. The results show that ICl2− salts acted as iodinating reagents, while IBr2− salts brominated

  在等摩尔量的卤化氢存在下，通过用过氧化氢氧化碘和四烷基氯化铵或吡啶，可以有效地制得四烷基铵盐和吡啶鎓二氯和二溴碘酸盐（I）。在1,3-二甲氧基苯和苯乙烯作为模型底物上测试了它们的卤化活性。结果表明，ICl的2 -盐充当碘化试剂，而IBR 2 -的盐溴化两个基板。