(4S,6R)-8-(benzyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-4-ol | 124010-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6R)-8-(benzyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-4-ol
• 英文别名: (4S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-phenylmethoxyoct-1-en-4-ol
• CAS: 124010-07-7
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃Si
• 分子量: 364.601
• InChiKey: SCFZXLSLAOTQJG-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-8-(benzyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 咪唑 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 4 A molecular sieve 、 臭氧 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (5S)-5-[(2S,4R)-2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-phenylmethoxyhexyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemical assignment of the C1–C10 fragment of nystatin A1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)72719-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanal 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NICOLAOU, K. C.;AHN, KYO HAN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 1217-1220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Elongation of 1,3-Polyols via Iterative Catalyst-Directed Carbonyl Allylation from the Alcohol Oxidation Level
  作者：Abbas Hassan、Yu Lu、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol901136w

  日期：2009.7.16

  Iterative enantioselective carbonyl allylation from the alcohol oxidation level under the conditions of iridium catalyzed transfer hydrogenation enables chain elongation of 1,3-polyols. High levels of catalyst-directed enantioselectivity and diastereoselectivity are observed.

  在铱催化的转移氢化条件下，从醇氧化水平迭代对映选择性羰基烯丙基化使 1,3-多元醇的链延长。观察到高水平的催化剂导向的对映选择性和非对映选择性。