5,6-dichloro-N-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine | 1010687-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dichloro-N-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: 5,6-dichloro-N-phenyl-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 1010687-32-7
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂N₃
• 分子量: 278.141
• InChiKey: VLZZJSJLBYBFKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 C₁₅H₁₂N₄O₃ 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到5,6-dichloro-N-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  从头设计和合成双吡啶并嘌呤酮衍生物作为生产性鸟苷化反应中的可见光光催化剂

  摘要：

  本文描述了一系列 6 H-联吡啶并[1,2- e :2',1'- i ]purin-6-ones (DPs) 作为新型可见光光氧化还原催化剂的从头设计和合成（件）。合成的DP1-5的λ Abs(max)值分别在 433-477 nm，激发态氧化还原电位分别在 1.15-0.69 eV 和 -1.41 到 -1.77 eV（相对于SCE）。作为代表，DP4能够对各种胺进行有效的鸟苷化，包括 1°、2° 和 3°-烷基伯胺、仲胺、芳基和杂芳基胺、氨基腈、氨基酸和肽以及丙炔胺和 α-氨基酯，从而产生多样性在生物学上重要的胍和环状胍中。DP4在鸟苷酸化反应中的光催化功效超过了常用的 Ir 和 Ru 多吡啶基配合物，以及一些有机 PC。该方法的其他显着优点包括广泛的底物范围和官能团耐受性、克级合成和通用的后期衍生化，导致衍生物81对具有 IC 50的拉莫斯细胞表现出 60 倍更好的抗癌活性 比临床药物依鲁替尼

  DOI：

  10.1039/d1sc05294b

文献信息

• Dithiocarbamate and CuO promoted one-pot synthesis of 2-(N-substituted)-aminobenzimidazoles and related heterocycles
  作者：Parthasarathi Das、C. Kiran Kumar、K. Naresh Kumar、Md. Innus、Javed Iqbal、Nanduri Srinivas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.022

  日期：2008.2

  A rapid and efficient one-pot method for the synthesis of 2-(N-substituted)-aminobenzimidazoles is described. The reaction is promoted by dithiocarbamate and catalytic CuO. This procedure is general and can be applied to synthesize many potential drug candidates.

  描述了一种快速有效的一锅法合成2-（N-取代）-氨基苯并咪唑的方法。该反应由二硫代氨基甲酸酯和催化性CuO促进。该程序是通用的，可用于合成许多潜在的候选药物。
• Nickel-catalyzed Chan–Lam cross-coupling: chemoselective N-arylation of 2-aminobenzimidazoles
  作者：K. Anil Kumar、Prakash Kannaboina、D. Nageswar Rao、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c6ob01307d

  日期：——

  A complementary set of Ni- and Cu-based catalyst systems for the selective N-arylation of 2-aminobenzimidazoles have been developed. Selective N-arylation of the primary amine (C-NH2) group was achieved by Ni-catalyzed, boronic acid promoted cross-coupling reactions in air, whereas, selective N-arylation of the azole nitrogen was achieved with Cu-catalysis and aryl halides. These protocols are general

  已经开发出用于2-氨基苯并咪唑的选择性N-芳基化的一组互补的Ni和Cu基催化剂体系。选择性Ñ伯胺（C-NH的-arylation 2）基团，通过实现镍催化，硼酸促进交叉耦合在空气中反应，而选择性Ñ唑氮的-arylation用铜催化和芳实现卤化物。这些规程是通用的，可快速访问2-氨基苯并咪唑的N-芳基化异构体的阵列。
• Cu(OAc)₂ mediated mild synthesis of 2-aminobenzimidazoles and 2-aminobenzoxazoles
  作者：Lei Han、LinLing Gan、Xiangnan Hu、Wei Li、Dali Zhu、Jiecheng Zheng、Yue Wu、Yu Yu、Zongjie Gan

  DOI：10.1080/00397911.2022.2065509

  日期：2022.4.3