3-硝基-4-(苯氨基)苯磺酰胺 | 12223-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基-4-(苯氨基)苯磺酰胺
• 中文别名: 伊士曼黄GLF块
• 英文名称: 4-anilino-3-nitro-benzenesulfonic acid amide
• 英文别名: 4-Anilino-3-nitro-benzolsulfonsaeure-amid；3-Nitro-4-anilino-benzolsulfonamid-(1)；4-anilino-3-nitrobenzenesulfonamide；4-phenylamino-3-nitrobenzene-sulphonic acid amide；2-nitro-4-sulfamyldiphenylamine；4-Anilino-3-nitro-benzol-sulfonsaeure-(1)-amid；Benzenesulfonamide, 3-nitro-4-(phenylamino)-
• CAS: 12223-84-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 293.303
• InChiKey: JNMYHXDAWVTDMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  499.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯磺酰氯 在 氨 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 3-硝基-4-(苯氨基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic compound containing a diphenylamine nucleus

  摘要：

  公开号：

  US02422029A1

文献信息

• Exhaust process for the dyeing of synthetic fiber materials
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03980427A1

  公开（公告）日：1976-09-14

  Exhaust process for the dyeing of synthetic fiber materials from organic water-immiscible solvents wherein are used as dyestuffs sulphonamide group containing disperse dyestuffs. There are obtained without originating waste waters dyeings with excellent fastness to washing, rubbing, light and sublimation.

  使用有机不相溶溶剂对合成纤维材料进行染色的排放过程，其中使用含有磺酰胺基团的分散染料作为染料。通过这种方法，可以获得无废水的染色，其洗涤、摩擦、光照和显色牢度均优秀。
• Exhaust process for the dyeing of synthetic fibre materials
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04014647A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  Exhaust process for the dyeing of synthetic fibre materials from organic water-immiscible solvents wherein are used as dyestuffs sulphonamide group containing disperse dyestuffs. There are obtained without originating waste waters dyeings with excellent fastness to washing, rubbing, light and sublimation.

  使用有机水不相溶溶剂进行合成纤维材料染色的排放过程，其中使用的染料为含有磺酰胺基团的分散染料。在此过程中获得了无废水的染色，洗涤、摩擦、光和升华牢度均优异。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Nitro-4-sulfamyl-diphenylamin-Farbstoffen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0248334A2

  公开（公告）日：1987-12-09

  Verfahren zur Herstellung von 2-Nitro-4-sulfamyl-di­phenylamin-Farbstoffen der Formel (1) worin R₁, R₂ je ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkyl (C₁-C₄)-oder Alkoxy (C₁-C₄)--gruppe oder eine Phenoxygruppe, die am Benzolkern durch Chlor- oder Bromatom oder Alkyl (C₁-C₄)-, Alkoxy (C₁-C₄)- oder Tri­fluormethylgruppen substituiert sein kann, oder eine Naphthyloxygruppe bedeuten, und R₂ ferner eine -N(Alkyl (C₁-C₄))₂-, -NH (Alkyl (C₁-C₄))-, -NH-Alkyloyl (C₁-C₄)- oder -NH-Benzoylgruppe sein kann, R₃ und R₄ je ein Wasser­stoffatom oder eine Alkyl (C₁-C₄)-, Alkoxy (C₁-C₂)-alkyl (C₁-C₄)- oder Cycloalkyl (C₅-C₆)-gruppe bedeuten, und R₄ ferner eine Phenylgruppe sein kann, die durch Chlor- oder Bromatome oder Alkyl (C₁-C₄)-, Alkoxy (C₁-C₄)-, -N(Alkyl (C₁-C₄))₂-, -NH(Alkyl (C₁-C₄))-, -NH-Alkyloyl (C₁-C₄)-, -NH-Benzoyl-, Phenoxy- oder Naphthyloxygruppen substituiert sein kann, indem man o-Nitrochlorbenzol mit Chlorsulfon­säure bei 100-110°C sulfoniert zur 4-Chlor-3-nitrobenzol­sulfonsäure der Formel (2) diese mit Thionylchlorid bei 70-80°C in 4-Chlor-3-nitro­benzolsulfochlorid überführt, letzteres auf Eis abscheidet und das erhaltene 4-Chlor-3-nitrobenzolsulfochlorid zu­nächst mit einem in einer wäßrigen Lösung eines basischen Kondensationshilfsmittels suspendierten oder gelösten ali­phatischen oder aromatischen Amin der Formel worin R₁, R₂, R₃ und R₄ die genannten Bedeutungen haben, in Gegenwart eines ionischen oder nichtionischen Tensids zunächst bei 5 bis 50°C bei pH 7,5 bis 12,5, dann mit einem in einer wäßrigen Lösung eines basischen Kondensa­tionshilfsmittels suspendierten oder gelösten aromatischen Amin der genannten Formel (4) bei 80 bis 100°C innerhalb des genannten pH-Bereichs in Gegenwart eines Tensids der genannten Art kondensiert.

  式 (1) 的 2-硝基-4-氨基磺酰基二苯胺染料的制备工艺 其中 R₁、R₂ 各含有一个氢原子、氯原子或溴原子或烷基（C₁-C₄）或烷氧基（C₁-C₄）或苯氧基、可在苯核上被氯原子或溴原子或烷基（C₁-C₄）、烷氧基（C₁-C₄）或三氟甲基基团取代、或萘氧基基团，R₂ 可进一步表示-N(烷基 (C₁-C₄))₂-、-NH (烷基 (C₁-C₄))-、-NH-烷基（C₁-C₄）- 或-NH-苯甲酰基，R₃ 和 R₄ 可以各自为氢原子或烷基（C₁-C₄）-、烷氧基(C₁-C₂)-烷基(C₁-C₄)或环烷基(C₅-C₆)，R₄也可以是苯基、可被氯原子或溴原子或烷基（C₁-C₄）-、烷氧基（C₁-C₄）-、-N(烷基（C₁-C₄）)₂-取代、-NH（烷基（C₁-C₄））-、-NH-烷基（C₁-C₄）-、-NH-苯甲酰基、苯氧基或萘氧基基团可通过在 100-110°C 下用氯磺酸磺化邻硝基氯苯来取代，得到式（2）的 4-氯-3-硝基苯磺酸。 在 70-80°C 下用亚硫酰氯将其转化为 4-氯-3-硝基苯磺酰氯，后者在冰上分离，得到的 4-氯-3-硝基苯磺酰氯首先与悬浮或溶于式（3）的碱性缩合助剂水溶液中的脂肪族或芳香族胺反应 其中 R₁、R₂、R₃ 和 R₄ 具有所述含义，在离子型或非离子型表面活性剂存在下，首先在 5 至 50℃、pH 值为 7.5 至 12.5 的条件下，然后与悬浮或溶解在所述 pH 值范围内的碱性缩合助剂水溶液中的式（4）芳香胺在 80 至 100℃的条件下，在所述类型的表面活性剂存在下反应。
• Fischer,P., Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 3796
  作者：Fischer,P.

  DOI：——

  日期：——
• US3980427A
  申请人：——

  公开号：US3980427A

  公开（公告）日：1976-09-14