3-(1,1-Dimethoxyethyl)-5,8-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalene | 97424-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1,1-Dimethoxyethyl)-5,8-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 97424-29-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: VGZRNXIJDZRZEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,1-Dimethoxyethyl)-5,8-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalene 在 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 (1S,2S)-(-)-1,2-epoxy-5,8-dimethoxy-2-<(2R,4R,5R)-4-methoxycarbonyl-2-methyl-5-dimethylcarbamoyl-1,3-dioxolan-2-yl>-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  光学活性蒽环酮的新型高效不对称合成

  摘要：

  发现衍生自 2-乙酰基-5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘和 (R,R)-N,N:N',N'-四烷基酒石酰胺的旋光缩醛的溴内酯化具有高度非对映选择性，得到七元溴内酯和溴醇的混合物。主要产生的溴内酯可以有效地转化为 (R)-2-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚，光学活性 11-羟基蒽环酮的 AB 环合成子，> 95% ee，一锅反应。将探索的合成方案应用于 2-乙酰-5,12-二甲氧基-和 2-乙酰-5-甲氧基-3,4-二氢-6,11-萘二酮同样得到 (R)-2-乙酰-2,5 ,12-三羟基-和 (R)-2-乙酰基-2,5-二羟基-1,2,3,4-四氢-6,11-萘二酮，

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3559
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,11S,14R,15R)-(-)-2-bromo-15-dimethylcarbamoyl-6,9-dimethoxy-1-methyl-12,16,17-trioxatetracyclo<12.2.1.0^2,11.0^5,10>-heptadeca-5,7,9-trien-13-one 在 盐酸 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 3-(1,1-Dimethoxyethyl)-5,8-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  光学活性蒽环酮的新型高效不对称合成

  摘要：

  发现衍生自 2-乙酰基-5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘和 (R,R)-N,N:N',N'-四烷基酒石酰胺的旋光缩醛的溴内酯化具有高度非对映选择性，得到七元溴内酯和溴醇的混合物。主要产生的溴内酯可以有效地转化为 (R)-2-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚，光学活性 11-羟基蒽环酮的 AB 环合成子，> 95% ee，一锅反应。将探索的合成方案应用于 2-乙酰-5,12-二甲氧基-和 2-乙酰-5-甲氧基-3,4-二氢-6,11-萘二酮同样得到 (R)-2-乙酰-2,5 ,12-三羟基-和 (R)-2-乙酰基-2,5-二羟基-1,2,3,4-四氢-6,11-萘二酮，

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3559

文献信息

• AN IMPROVED ASYMMETRIC SYNTHESIS OF (<i>R</i>)-(−)-2-ACETYL-5,8-DIMETHOXY-1,2,3,4-TETRAHYDRO-2-NAPHTHOL. A VERSATILE KEY SYNTHETIC INTERMEDIATE OF OPTICALLY ACTIVE ANTHRACYCLINONES
  作者：Michiyo Suzuki、Yoshikazu Kimura、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/cl.1985.367

  日期：1985.3.5

  The bromolactonization of the (−)-acetals prepared from readily available 2-acetyl-5,8-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene and (1R,2R)-(+)-tartaric acid diamide derivatives was found to proceed highly diastereoselectively, giving the seven-membered bromolactones. The bromolactones could be effectively converted to the title compound, >95%ee, in one-pot reaction.

  发现由易得的 2-乙酰基-5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘和 (1R,2R)-(+)-酒石酸二酰胺衍生物制备的 (-)-缩醛的溴内酯化反应具有高度非对映选择性，给出七元溴内酯。溴内酯可以在一锅反应中有效地转化为标题化合物，> 95%ee。
• TEHRADZIMA, ATSURO;SUDZUKI, MITISIRO;KIMURA, XOITI;MATSUMOTO, MITSUSIRO
  作者：TEHRADZIMA, ATSURO、SUDZUKI, MITISIRO、KIMURA, XOITI、MATSUMOTO, MITSUSIRO

  DOI：——

  日期：——