(Z)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-diazo-4-phenylbut-3-enoate | 1380412-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-diazo-4-phenylbut-3-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-diazo-4-phenylbut-3-enoate；methyl (Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-diazo-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 1380412-85-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃Si
• 分子量: 332.475
• InChiKey: JOGWJNNZAZWOFL-OWBHPGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-diazo-4-phenylbut-3-enoate 、 N-(benzylidene)aniline N-oxide 在 copper(II) hexafluoroantimonate 、 苯甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3,6-triphenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯醇重氮乙酸酯与硝基的铑（II）和铜（II）催化的反应：金属碳与路易斯酸直接途径

  摘要：

  一只免费的猫。：六氟锑酸铜（II）催化路易斯酸活化的硝酮和乙烯基重氮乙酸酯的正式[3 + 3]环加成反应，生成3,6-二氢-1,2-恶嗪，收率高达96％，非对映选择性大于25：1 （请参阅方案）。此过程补充了铑（II）物种催化的金属卡宾途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201202525
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 methyl 2-diazo-3-oxo-4-phenylbutanoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 %的产率得到(Z)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-diazo-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化乙烯基重氮酯与硝酮的非对映选择性和发散反应：高功能化重氮化合物的合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种温和的、不含过渡金属的、高度非对映选择性的路易斯酸催化方法，用于通过乙烯基重氮酯和硝酮之间的反应合成基于异恶唑烷的重氮化合物。有趣的是，异恶唑烷产物被认为具有与先前报道的金属催化反应相反的非对映选择性。此外，相同的催化剂可以与烯醇重氮酯一起使用，促进Mukaiyama-Mannich产物的形成。然后这些重氮产物可以进一步官能化以提供苯并[ b ]氮杂卓和吡咯烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04198

文献信息

• Dinitrogen extrusion from enoldiazo compounds under thermal conditions: synthesis of donor–acceptor cyclopropenes
  作者：Yongming Deng、Changcheng Jing、Michael P. Doyle

  DOI：10.1039/c5cc05006e

  日期：——

  Donor-acceptor cyclopropenes are formed quantitatively or in high yield from enoldiazoacetates and enoldiazoacetamides under moderate thermal conditions. They are more versatile than their corresponding enoldiazocarbonyl compounds as carbene precursors.

  供体-受体环丙烯是在适度的热条件下，由Enoldiazoacetate和Enoldiazozoacetamides定量或高产率形成的。它们比相应的烯基甲氧羰基化合物作为卡宾前体更具通用性。