11,11-Dimethyl-dispirotricyclo<5.3.1.0^2,5>undec-2-ol-6-one | 144562-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 11,11-Dimethyl-dispirotricyclo<5.3.1.0^2,5>undec-2-ol-6-one
• CAS: 144562-15-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: FGRPGVXBJQBXEB-LYTPNIEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,11-Dimethyl-dispirotricyclo<5.3.1.0^2,5>undec-2-ol-6-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到11,11-Dimethyl-4-hydroxymethyl-spiro<1,3-dioxolan-2,9>bicyclo<5.3.1^1,7>undecen-4-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成紫杉醇衍生物

  摘要：

  通过光环加成，然后消除生成环丁烯和氧化性环膨胀，可以实现在环B中具有三个氧中心的三环紫杉烷体系的立体选择性合成。通过这种策略，还可以建立各种功能化的A，B环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91207-4
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,7'S)-2'-hydroxy-11',11'-dimethyl-4'-methylidenespiro[1,3-dioxolane-2,9'-tricyclo[5.3.1.02,5]undecane]-6'-one 在 Oxone 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到11,11-Dimethyl-dispirotricyclo<5.3.1.0^2,5>undec-2-ol-6-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成紫杉醇衍生物

  摘要：

  通过光环加成，然后消除生成环丁烯和氧化性环膨胀，可以实现在环B中具有三个氧中心的三环紫杉烷体系的立体选择性合成。通过这种策略，还可以建立各种功能化的A，B环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91207-4