4-Bromo-1-(2-phenylsulfanylethyl)pyrazole | 1183066-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-Bromo-1-(2-phenylsulfanylethyl)pyrazole
• CAS: 1183066-01-4
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂S
• 分子量: 283.192
• InChiKey: NFVSMHAWLMLUQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(乙腈)氯化钯(II) 、 4-Bromo-1-(2-phenylsulfanylethyl)pyrazole 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到4-bromo-1-(2-phenylsulfanylethyl)pyrazole;palladium(2+);dichloride
  参考文献：
  名称：

  Palladium(ii) complexes of pyrazolated thio/selenoethers: syntheses, structures, single source precursors of Pd4Se and PdSe nano-particles and potential for catalyzing Suzuki–Miyaura coupling

  摘要：

  由 4-溴吡唑制备的 4-溴-1-(2-氯乙基)-1H-吡唑与原位生成的 PhSNa、PhSeNa、Na2S 和 Na2Se 反应，分别生成了硫醚/硒醚配体 L1âL4。这些配体的配合物[PdL1/L2Cl2]（1â2）和[PdL3/L4Cl]BF4（3â4）是在 70 °C 下与 CH3CN 中的[PdCl2(CH3CN)2]反应合成的。L1âL4 及其配合物（1â4）通过光谱技术（即 1H、13C{1H} 和 77Se{1H}）进行了表征。NMR、IR 和 HR-MS 等光谱技术对其进行了表征。通过 X 射线衍射确定的 1â4 单晶结构显示，每种情况下钯周围的几何形状都接近正方形。研究发现，热稳定、对湿气/空气不敏感的 1â4 复合物是铃木-米亚乌拉偶联反应的高效前催化剂（2 小时内产率高达 96%）。在这些反应的开始阶段，形成了纳米颗粒（NPs）（尺寸§¼3â19 nm）。它们由钯和S或Se组成，其中钯的比例较高。这些 NPs 还能催化铃木偶联，似乎在催化反应中发挥了重要作用。通过在 200â250 °C 的温度下在 TOP 中热解 2 和 4，开发出了以三辛基膦（TOP）封端的 Pd4Se 和 PdSe NPs（尺寸范围为 ¼8â26 nm）的单源一锅合成法。我们使用 HR-TEM、SEM、SEM-EDX 和粉末 XRD 对这些纳米颗粒进行了鉴定。当尝试在 TOP 中通过热解 1 和 3 制备纳米尺寸的硫化钯相时，形成了 PdP2 的 NPs。

  DOI：

  10.1039/c2dt31975f
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Bromo-1-(2-phenylsulfanylethyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium(ii) complexes of pyrazolated thio/selenoethers: syntheses, structures, single source precursors of Pd4Se and PdSe nano-particles and potential for catalyzing Suzuki–Miyaura coupling

  摘要：

  由 4-溴吡唑制备的 4-溴-1-(2-氯乙基)-1H-吡唑与原位生成的 PhSNa、PhSeNa、Na2S 和 Na2Se 反应，分别生成了硫醚/硒醚配体 L1âL4。这些配体的配合物[PdL1/L2Cl2]（1â2）和[PdL3/L4Cl]BF4（3â4）是在 70 °C 下与 CH3CN 中的[PdCl2(CH3CN)2]反应合成的。L1âL4 及其配合物（1â4）通过光谱技术（即 1H、13C{1H} 和 77Se{1H}）进行了表征。NMR、IR 和 HR-MS 等光谱技术对其进行了表征。通过 X 射线衍射确定的 1â4 单晶结构显示，每种情况下钯周围的几何形状都接近正方形。研究发现，热稳定、对湿气/空气不敏感的 1â4 复合物是铃木-米亚乌拉偶联反应的高效前催化剂（2 小时内产率高达 96%）。在这些反应的开始阶段，形成了纳米颗粒（NPs）（尺寸§¼3â19 nm）。它们由钯和S或Se组成，其中钯的比例较高。这些 NPs 还能催化铃木偶联，似乎在催化反应中发挥了重要作用。通过在 200â250 °C 的温度下在 TOP 中热解 2 和 4，开发出了以三辛基膦（TOP）封端的 Pd4Se 和 PdSe NPs（尺寸范围为 ¼8â26 nm）的单源一锅合成法。我们使用 HR-TEM、SEM、SEM-EDX 和粉末 XRD 对这些纳米颗粒进行了鉴定。当尝试在 TOP 中通过热解 1 和 3 制备纳米尺寸的硫化钯相时，形成了 PdP2 的 NPs。

  DOI：

  10.1039/c2dt31975f

文献信息

• Half-sandwich (η⁵-Cp*)Rh(<scp>iii</scp>) complexes of pyrazolated organo-sulfur/selenium/tellurium ligands: efficient catalysts for base/solvent free C–N coupling of chloroarenes under aerobic conditions
  作者：Charu Sharma、Avinash Kumar Srivastava、Kamal Nayan Sharma、Raj Kumar Joshi

  DOI：10.1039/d0ob00538j

  日期：——

  reported C-N coupling reactions the present reaction works under solvent- and base-free conditions, and the coupling reaction is accomplished in just 6 h with a high yield of the coupling product. The present methodology was also found to be efficient for a wide variety of functionalised aryl halides, and aliphatic or aromatic amines (1° and 2°). Moreover, the reaction also enables the C-N coupling of

  通过硫属醚（S，Se和Te）取代的1H-吡唑配体（L1-L3）和[（η5-C5Me5）在甲醇中的RhCl 2。配合物通过各种光谱技术得到充分表征，配合物1和2的分子结构也通过单晶X射线晶体学分析确定，这表明铑金属周围为伪八面体半三明治钢琴凳形。发现这三种复合物都是热稳定的，并且对空气和湿气不敏感。对于胺与芳基氯的布赫瓦尔德-哈特维格型CN偶联反应，研究了1 mol％的Rh（iii）配合物（1-3）和10 mol％的Cu（OAc）2。硒-和硫醚官能化的吡唑化Rh（iii）配合物（1和2）获得的偶联产物的收率好至极好（89-92％），而碲-苯并噻吩获得的平均收率（39％）。醚官能化的配合物（3）。与先前报道的CN偶联反应相反，本反应在无溶剂和无碱条件下进行，偶联反应仅需6小时即可完成，偶联产物的收率很高。还发现本方法对于多种官能化的芳基卤化物和脂族或芳族胺（1°和2°）是有效的。此外，该反应还
• (η6-Benzene)Ru(II) half-sandwich complexes of pyrazolated chalcogenoethers for catalytic activation of aldehydes to amides transformation
  作者：Kamal Nayan Sharma、Munsaf Ali、Avinash Kumar Srivastava、Raj Kumar Joshi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.019

  日期：2019.1

  crystallographic analysis and revealed a pseudo-octahedral half sandwich piano-stool geometry around ruthenium in each complex. Complexes 1–3 are thermally robust and were found to be insensitive towards the air and moisture. All the complexes were found to be catalytically active and produced the excellent yields of amides (up to 95%) from corresponding aldehydes. In contrast to the previous reported catalytic

  的反应[（η 6 -C 6 H ^ 6）的RuCl（μ -Cl）] 2与chalcogenoether取代1 ħ吡唑配位体（L1 - L3）的甲醇已经产生了三种新的Ru（II）半夹心络合物[（ η 6 -C 6 H ^ 6）的RuCl（大号）] PF 6（1 - 3）在环境的反应条件下高产率。NMR，MS和FT-IR分析技术用于鉴定其结构。配合物2和3的分子结构通过X射线晶体学分析确定了这些化合物，并揭示了每个复合物中围绕钌的伪八面体半三明治钢琴凳的几何形状。配合物1-3具有耐热性，被发现对空气和湿气不敏感。发现所有络合物均具有催化活性，并能从相应的醛中产生优异的酰胺收率（最高95％）。在与先前的报道的催化体系为醛酰胺转化，本复合物1 - 3在低催化剂负载，反应时间，温度和对各种取代醛的广泛适用性方面，它们是非常有效的并具有多个优点。由于含硒配体具有更强的σ供体配位特性，因此与硫和碲类似物相比，发现配合物2更有效。