2-amino-N-(4-methylphenyl)-5-thiazolecarboxamide | 1353659-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(4-methylphenyl)-5-thiazolecarboxamide
• 英文别名: 2-amino-N-(4-methylphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide
• CAS: 1353659-91-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃OS
• 分子量: 233.294
• InChiKey: PFRWCPJVIPPAOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(4-methylphenyl)-5-thiazolecarboxamide 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻唑双酰胺杨梅素衍生物的设计、合成、生物活性评价及作用机制

  摘要：

  由病毒、细菌、真菌等多种病原体引起的植物病害对全球粮食生产和食品安全构成巨大威胁。因此，寻找绿色、高效、无污染的农药已成为一项重要任务。本文设计并合成了23种含有噻唑双酰胺类活性基团的杨梅素衍生物。通过进行体外抗菌和体内抗病毒测定、微尺度热泳（MST）和分子对接测定来评估它们的活性。体内抗病毒试验结果表明，化合物A4和A23表现出良好的抗病毒活性，治疗活性的EC 50值分别为79.0和54.1 μg/mL，保护活性的EC 50 值分别为103.3和91.2 μg/mL。通过微量热泳（MST）测定，化合物A4和A23对TMV-CP的解离常数（Kd）值分别为0.021和0.018μM，远小于商品化药物宁南霉素（NNM）的2.84。微米。化合物A4 、 A23与TMV-CP的相互作用在分子水平上得到进一步验证。此外，该系列化合物的体外抗真菌试验表明，它们对多种真菌，尤其是辣椒疫霉表现出一定的抑制活性。其中，

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201103
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[5-[(4-methylphenyl)carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-amino-N-(4-methylphenyl)-5-thiazolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑双酰胺杨梅素衍生物的设计、合成、生物活性评价及作用机制

  摘要：

  由病毒、细菌、真菌等多种病原体引起的植物病害对全球粮食生产和食品安全构成巨大威胁。因此，寻找绿色、高效、无污染的农药已成为一项重要任务。本文设计并合成了23种含有噻唑双酰胺类活性基团的杨梅素衍生物。通过进行体外抗菌和体内抗病毒测定、微尺度热泳（MST）和分子对接测定来评估它们的活性。体内抗病毒试验结果表明，化合物A4和A23表现出良好的抗病毒活性，治疗活性的EC 50值分别为79.0和54.1 μg/mL，保护活性的EC 50 值分别为103.3和91.2 μg/mL。通过微量热泳（MST）测定，化合物A4和A23对TMV-CP的解离常数（Kd）值分别为0.021和0.018μM，远小于商品化药物宁南霉素（NNM）的2.84。微米。化合物A4 、 A23与TMV-CP的相互作用在分子水平上得到进一步验证。此外，该系列化合物的体外抗真菌试验表明，它们对多种真菌，尤其是辣椒疫霉表现出一定的抑制活性。其中，

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201103

文献信息

• 2-Aminoxazole and 2-Aminothiazole Dasatinib Derivatives as Potent Inhibitors of Chronic Myeloid Leukemia K562 Cells
  作者：Xing-Xing Chai、Zhi-Ping Cai、Mian-Tian Yang、Ying Zhou、Ying-Jun Fu、Yuan-Zhen Xiong

  DOI：10.1002/ardp.201600010

  日期：2016.7

  paper, we describe the preparation and anti‐CML activity of 2‐aminoxazole and 2‐aminothiazole dasatinib derivatives. Biological activity was measured by the inhibition of proliferation of human CML K562 cells. The 2‐aminoxazole derivatives had similar activities as the 2‐aminothiazole derivatives. All newly synthesized compounds demonstrated more potent antiproliferative activity than imatinib. A few

  达沙替尼是治疗慢性粒细胞白血病（CML）的重要药物。在本文中，我们描述了 2-氨基恶唑和 2-氨基噻唑达沙替尼衍生物的制备和抗 CML 活性。通过抑制人 CML K562 细胞的增殖来测量生物活性。2-氨基恶唑衍生物与2-氨基噻唑衍生物具有相似的活性。所有新合成的化合物都表现出比伊马替尼更有效的抗增殖活性。一些化合物（8b、8c、9b）显示出纳摩尔抑制活性，与达沙替尼相似。
• Design, Synthesis and Antiproliferative Activity of 2-Acetamidothiazole-5- carboxamide Derivatives
  作者：Wukun Liu、Jinpei Zhou、Yu Zheng、Fan Qi、Huibin Zhang、Hai Qian、Jing Wang、Yanhua Cheng、Ronald Gust

  DOI：10.2174/157340612801216418

  日期：2012.6.1

  In order to develop a new series of dual inhibitors of SRC and ABL, and to investigate whether the pyrimidin- 4-ylamino moiety is critical for dasatinib’s activity, acetyl substitution was adopted as alternate scaffold at the 2-amino group. Eighteen novel dasatinib derivatives were developed by a parallel synthesis approach and evaluated for their antiproliferative effects. Preliminary tests showed that some of the target compounds IId, IIe and IIf manifested strong antiproliferative activity against MCF-7, MDA-MB 231 and HT-29 cells. Easpecially IId proved to be the most potent compound. Structure-activity relationship studies indicate that the introduction of acetyl substitution as alternate scaffold of pyrimidin-4-ylamino reduced the activity.

  为了开发一系列新的SRC和ABL双重抑制剂，并研究嘧啶-4-氨基基团对达沙替尼活性的重要性，采用了在2-氨基基团处的 acetyl 取代物作为替代骨架。通过平行合成方法开发了18种新型达沙替尼衍生物，并评估了它们的抗增殖效果。初步测试显示，一些目标化合物IId、IIe和IIf对MCF-7、MDA-MB 231和HT-29细胞表现出了强抗增殖活性，尤其是IId被证明是最有效的化合物。结构-活性关系研究表明，引入acetyl取代物作为嘧啶-4-氨基的替代骨架降低了其活性。
• Synthesis of 2-aminoxazole-5-carbamides and 2-aminothiazole-5-carbamides as potent inhibitors of CML
  作者：Ying Zhou、XiaoBing He、YuanZhen Xiong、XingXing Chai、HongPing Chen

  DOI：10.1007/s00706-014-1403-6

  日期：2015.6

  2-Aminoxazole-5-carbamide was discovered as novel potent inhibitor against human chronic myeloid leukemia K562 cells; several new corresponding 2-aminothiazole-5-carbamides were also prepared and evaluated the biological activity. The results demonstrated that all of the new compounds exhibited antiproliferative potency on human K562 leukemia cells.