[(3S,4S)-4-formyl-4-methyl-1-phenylmethoxyhex-5-en-3-yl] 2-bromoacetate | 947539-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S,4S)-4-formyl-4-methyl-1-phenylmethoxyhex-5-en-3-yl] 2-bromoacetate
• CAS: 947539-78-8
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO₄
• 分子量: 369.255
• InChiKey: HJCMNBYQFVEKMU-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4S)-4-formyl-4-methyl-1-phenylmethoxyhex-5-en-3-yl] 2-bromoacetate 在 盐酸 、 samarium diiodide 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用桥桥山本式重排合成Lasonolide A的C 17 –C 25亚基

  摘要：

  本文报道了驻留在（-）-松香内酯A中的C 17 –C 25亚基的有效合成。利用的关键反应特征包括Tsuchihashi–Yamamoto类型重排和Molander–Reformatsky SmI 2介导的分子内醇醛反应序列。最后，通过氧碳carb还原形成的非对映选择性靶标定向的β- C-糖苷形成序列完成了完成（-）-松香内酯A的C 17 -C 25片段所需的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.160
• 作为产物：
  描述：

  {1-[3-(2-Benzyloxyethyl)-2-methyloxiranyl]-allyloxy}-trimethylsilane 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(3S,4S)-4-formyl-4-methyl-1-phenylmethoxyhex-5-en-3-yl] 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  利用桥桥山本式重排合成Lasonolide A的C 17 –C 25亚基

  摘要：

  本文报道了驻留在（-）-松香内酯A中的C 17 –C 25亚基的有效合成。利用的关键反应特征包括Tsuchihashi–Yamamoto类型重排和Molander–Reformatsky SmI 2介导的分子内醇醛反应序列。最后，通过氧碳carb还原形成的非对映选择性靶标定向的β- C-糖苷形成序列完成了完成（-）-松香内酯A的C 17 -C 25片段所需的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.160