3-硝基-4-氯苯重氮阳离子 | 30930-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基-4-氯苯重氮阳离子
• 英文名称: 3-nitro-4-chlorobenzenediazonium cation
• 英文别名: 4-chloro-3-nitrobenzenediazonium ion；3-Nitro-4-chlor-benzoldiazonium-ion；4-Chlor-3-nitro-benzoldiazonium-ion；4-Chlor-3-nitro-benzoldiazonium；4-Chlor-3-nitro-phenyldiazonium；3-Nitro-4-chlorbenzoldiazonium；4-Chloro-3-nitrobenzenediazonium
• CAS: 30930-62-2
• 化学式: C₆H₃ClN₃O₂
• 分子量: 184.562
• InChiKey: DUMZZGYGCHBFIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-4-氯苯重氮阳离子 在 hydroxide 作用下， 生成 3-nitro-4-chlorobenzenediazohydroxide
  参考文献：
  名称：

  Goodman, Paul D.; Kemp, Terence J.; Moira, Peter Pinot de, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 1221 - 1229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  盐酸 、 3,4-二硝基苯胺 、 溶剂黄146 生成 3-硝基-4-氯苯重氮阳离子
  参考文献：
  名称：

  Sihlbom, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1953, vol. 7, p. 1197,1198,1199,1204

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-萘酚-5-磺酸 在 3-硝基-4-氯苯重氮阳离子 作用下， 生成 8-amino-5-hydroxy-naphthalene-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Gattermann; Liebermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 393, p. 212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of aryl diazonium salts and alkyl arylazo ethers. XI. Further evidence for the mechanism of dediazoniation in basic alcoholic solution
  作者：TJ Broxton、MJ Mcleish

  DOI：10.1071/ch9831031

  日期：——

  A comparison of the relative amounts of dediazoniation, SNAr and aryne reactions of 4-chloro-3- nitrobenzenediazonium ion with methoxide ion in CH3OH and in CD3OH confirms that the dediazoniation reaction involves hydride abstraction from the alkoxide ion by the electrophilic terminal nitrogen atom of the diazonium ion. Furthermore, the relative amounts of anionic and free-radical dediazoniation are the same in CH3OH and in CD3OH. This confirms that the partitioning between the free-radical and anionic pathways for dediazoniation is on the aryl diimide and not on the free diazonium ion. Some previously reported results on the solvent effect (methanol against ethanol) for the reaction have been reinterpreted in the light of the above conclusions.

  比较了 对4-氯-3-硝基苯偶氮离子的重氮化反应、SNAr 反应和芳炔反应的相对数量的比较 4-Cloro-3- nitrobenzenediazonium ion 与甲氧基离子在 CH3OH 和 CD3OH 证实重氮化反应涉及 亲电末端氮原子从氧化烷离子中抽取氢化物 的亲电末端氮原子从氧化烷离子中抽取氢化物。 离子从氧化烷离子中抽取氢化物。此外，在 CH3OH 和 CD3OH 中，阴离子重氮化和自由基重氮化的相对数量相同。 这证实了在自由基和阴离子途径中 是在芳基二亚胺上，而不是在自由偶氮上。 而不是游离的重氮离子。之前报道的一些 以前报告的一些关于溶剂（甲醇和乙醇）对反应的影响的结果 反应的溶剂效应（甲醇对乙醇）的一些结果已根据上述结论进行了重新解释。
• BROXTON, T. J.;MCLEISH, M. J., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 5, 1031-1035
  作者：BROXTON, T. J.、MCLEISH, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Goodman, Paul D.; Kemp, Terence J.; Moira, Peter Pinot de, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 1221 - 1229
  作者：Goodman, Paul D.、Kemp, Terence J.、Moira, Peter Pinot de

  DOI：——

  日期：——
• Sihlbom, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1953, vol. 7, p. 1197,1198,1199,1204
  作者：Sihlbom

  DOI：——

  日期：——