ethyl 1-cyclohexyl-5-oxo-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-2-carboxylate | 1260540-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-cyclohexyl-5-oxo-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-cyclohexyl-3-oxo-2,7-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-6-carboxylate
• CAS: 1260540-67-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: CRRUBGPSYGDRJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 copper (I) acetate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.28h， 生成 ethyl 1-cyclohexyl-5-oxo-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无添加剂条件下，乙酸铜 (I) 催化偶氮甲碱亚胺和丙炔酸盐之间的环加成反应

  摘要：

  由于丙炔化物容易进行碱催化自迈克尔加成，CuAAC 中最流行的催化体系不能用于偶氮甲亚胺和丙炔化物之间的环加成，因为此类反应通常需要使用叔胺作为添加剂（作为碱和/或配体） . 我们发现这个问题可以简单地通过使用乙酸铜（I）作为催化剂来解决，其中乙酸作为配体并在反应过程中转化为乙酸。因此，乙酸铜 (I) 催化的环加成反应实际上是在无添加剂的条件下（没有外源配体）有效地得到 6,7-二氢吡唑并[1,2-a] 吡唑啉酮衍生物，其中由碱性引起的副反应和副产物完全避免添加剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300753

文献信息

• An Efficient Copper-mediated 1,3-Dipolar Cycloaddition of Pyrazolidinone-based Dipoles to Terminal Alkynes to Produce<i>N</i>,<i>N</i>-Bicyclic Pyrazolidinone Derivatives
  作者：Takamichi Oishi、Kazuaki Yoshimura、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1246/cl.2010.1086

  日期：2010.10.5

  A simple dinuclear copper complex [Cu(μ-OH)(tmen)]2Cl2 (tmen = N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine) could act as an effective precatalyst for the 1,3-dipolar cycloaddition of pyrazolidinone-based dipoles to terminal alkynes to produce the corresponding N,N-bicyclic pyrazolidinone derivatives.

  一种简单的双核铜络合物 [Cu(μ-OH)(tmen)]2Cl2（tmen = N,N,N′,N′-四甲基乙二胺）可作为一种有效的前催化剂，用于将吡唑烷酮类二极体与末端炔类进行 1,3-二极环加成反应，生成相应的 N,N-双环吡唑烷酮衍生物。
• An Efficient, Ligand-Free, Heterogeneous Supported Copper Hydroxide Catalyst for the Synthesis of N,N-Bicyclic Pyrazolidinone Derivatives
  作者：Kazuaki Yoshimura、Takamichi Oishi、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.201002793

  日期：2011.3.28

  Truly heterogeneous with retention of its high performance: The 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine imines to terminal alkynes was efficiently promoted by the easily prepared, inexpensive, supported copper hydroxide, Cu(OH)x/Al2O3. Various kinds of azomethine imines and terminal alkynes could be utilized as dipoles and dipolarophiles, respectively, to form the corresponding N,N‐bicyclic pyrazolidinone

  真正的异质性并保留了其高性能：易于制备，价格低廉的负载型氢氧化铜Cu（OH）x / Al 2 O 3可以有效地促进偶氮甲亚胺在末端炔烃上的1,3-偶极环加成反应。各种偶氮甲亚胺和末端炔烃可分别用作偶极子和偶极亲子，以高收率形成相应的N，N-双环吡唑烷酮衍生物。