(pR)-2-(3,5-dimethylpyrid-2-yl)-1-(ptolylsulfinyl)ferrocene | 1453105-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (pR)-2-(3,5-dimethylpyrid-2-yl)-1-(ptolylsulfinyl)ferrocene
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;3,5-dimethyl-2-[5-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]cyclopenta-1,3-dien-1-yl]pyridine;iron(2+)
• CAS: 1453105-57-1
• 化学式: C₂₄H₂₃FeNOS
• 分子量: 429.366
• InChiKey: VUKGPWPIQPDIEV-IKXQUJFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (pR)-2-(3,5-dimethylpyrid-2-yl)-1-(ptolylsulfinyl)ferrocene 、 三甲基氯化锡 在 叔丁基锂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶基二茂铁的手性有机硼烷路易斯对

  摘要：

  为了开发新型的氧化还原活性手性路易斯对，将具有不同空间和电子特性的吡啶和硼烷部分引入了平面手性1,2-二取代的二茂铁骨架中。提供了卤化硼将锂化，锡烷基化或汞化的吡啶基二茂铁置换为（p R）-2-（双（五氟苯基）硼基）-1-（3,5-二甲基吡啶-2-基）二茂铁（4-Pf），（p [R）-2- [dimesitylboryl] -1-（3,5- dimethylpyrid -2-基）二茂铁（4-MES），（p小号）-2-（双（五氟苯基）硼）-1-（2- trimethylsilylpyrid -6-基）二茂铁（5-PF），或（对小号）-2- [dimesitylboryl] -1-（2- trimethylsilylpyrid -6-基）二茂铁（5-MES）。通过多核NMR光谱，HRMS和单晶X射线衍射分析了硼酸盐化的产物。手性HPLC和旋光度测量用于评估硼化过程的立体选择性并建立正确的立体化

  DOI：

  10.1002/chem.201400057
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ferrocenyl p-tolyl sulfoxide 、 2-碘-3,5-二甲基吡啶 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 zinc(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 生成 (pR)-2-(3,5-dimethylpyrid-2-yl)-1-(ptolylsulfinyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  吡啶基二茂铁的手性有机硼烷路易斯对

  摘要：

  为了开发新型的氧化还原活性手性路易斯对，将具有不同空间和电子特性的吡啶和硼烷部分引入了平面手性1,2-二取代的二茂铁骨架中。提供了卤化硼将锂化，锡烷基化或汞化的吡啶基二茂铁置换为（p R）-2-（双（五氟苯基）硼基）-1-（3,5-二甲基吡啶-2-基）二茂铁（4-Pf），（p [R）-2- [dimesitylboryl] -1-（3,5- dimethylpyrid -2-基）二茂铁（4-MES），（p小号）-2-（双（五氟苯基）硼）-1-（2- trimethylsilylpyrid -6-基）二茂铁（5-PF），或（对小号）-2- [dimesitylboryl] -1-（2- trimethylsilylpyrid -6-基）二茂铁（5-MES）。通过多核NMR光谱，HRMS和单晶X射线衍射分析了硼酸盐化的产物。手性HPLC和旋光度测量用于评估硼化过程的立体选择性并建立正确的立体化

  DOI：

  10.1002/chem.201400057

文献信息

• Stereoselective Ortho Borylation of Pyridylferrocenes
  作者：Jiawei Chen、Roger A. Lalancette、Frieder Jäkle

  DOI：10.1021/om400426g

  日期：2013.10.28

  In an effort to develop new routes to planar chiral Lewis acids and Lewis pairs, the borylation of the pyridylferrocenes (pS)-1-stannyl-2-(3,5-dimethylpyrid-2-yl)ferrocene and (pS)-1-mercurio-2-(3,5-dimethylpyrid-2-yl)ferrocene with PhBCl2 was investigated. In both cases, clean conversion to 2-(chlorophenylboryl)-1-(3,5-dimethylpyrid-2-yl)ferrocene, a novel boron–nitrogen heterocycle, was observed.

  为了努力开发平面手性路易斯酸和路易斯对的新路线，吡啶基二茂铁（p S）-1-锡烷基-2-（3,5-二甲基吡啶-2-基）二茂铁和（p S）-含PhBCl 2的1-汞-2-（3,5-二甲基吡啶-2-基）二茂铁被调查了。在这两种情况下，均观察到完全转化为2-（氯苯基硼基）-1-（3,5-二甲基吡啶-2-基）二茂铁，一种新型的硼-氮杂环。通过多核和2D NOESY NMR，高分辨率MS和单晶X射线衍射分析确认了产物的结构。尽管所有NMR数据均被证明是相同的，但单晶X射线结构揭示了汞前体的立体化学保留，而有机锡前体的立体化学倒置。通过手性HPLC分析和旋光度测量进一步证实了产物的相反手性。这些结果表明PhBCl 2的反应1-ipcurio-2-（3,5-二甲基吡啶-2-基）二茂铁经ipso-borodemercuration过程按预期进行，而与1-stannyl-2-（3,5-二甲基吡啶）的反应中发