3-硝基-5-(苯基硫基)苯胺 | 208038-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-硝基-5-(苯基硫基)苯胺
• 英文名称: 3-nitro-5-(phenylthio)aniline
• 英文别名: 3-Nitro-5-(phenylsulfanyl)aniline；3-nitro-5-phenylsulfanylaniline
• CAS: 208038-89-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD01103800
• 分子量: 246.29
• InChiKey: JYUWIOFDMMGBQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  464.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 、 3-硝基-5-(苯基硫基)苯胺 在 palladium diacetate DPE-Phos 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3-nitro-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(phenylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  Arylation of Substituted Anilines Catalyzed by Palladium

  摘要：

  Arylation catalyzed by palladium complexes of substituted anilines obtained by modification of 2,4,6-trinitrotoluene makes possible preparation of various diaryl- and arylheterylamines in high yields.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000003164.97148.98

文献信息

• Photochromic dihetarylethenes
  作者：M. M. Krayushkin、M. A. Kalik、D. L. Dzhavadov、L. G. Vorontsova、Z. A. Starikova、A. Yu. Martynkin、V. L. Ivanov、B. M. Uzhinov

  DOI：10.1007/bf02496349

  日期：2000.10

  from 1,2-bis(2-ethylthio-3-thienyl)perfluorocyclopentene by substituting bromine atoms or carboxy, alkoxycarbonyl, and carbamoyl groups for hydrogen atoms in positions 4 and 4′. Introduction of these substituents causes a slight bathochromic shift (by 20–30 nm) of a long-wavelength absorption band for the cyclic form and significantly increases the quantum yields of photocyclization ФA→B and ring opening

  1,2-双(2-乙硫基-3-噻吩基)全氟环戊烯通过用溴原子或羧基、烷氧基羰基和氨基甲酰基取代4和4'位的氢原子，首次获得了一系列新型光致变色化合物。这些取代基的引入导致环状形式的长波长吸收带的轻微红移（20-30 nm），并显着增加了光环化ФA→B和开环ФB→A的量子产率。根据取代基的性质，ФA→B按COOH>COOMe>CONHAr的顺序递减。当 5 和 5' 位的乙硫基被乙磺酰基取代时，量子产率显着降低（ФA→B 减少 10 倍，ФB→A 减少 4-5 倍）。观察到 1,2-双（4-溴-2-乙硫基-3-噻吩基）全氟环戊烯的波长带和正向和反向光反应的最高量子产率。1,2-双(2-乙基-5-乙硫基-4-甲氧基羰基-3-噻吩基)全氟环戊烯通过X射线衍射分析进行结构表征。