1-((3-methylbuta-1,3-dien-2-yl)sulfonyl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 1554305-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((3-methylbuta-1,3-dien-2-yl)sulfonyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-(3-Methylbuta-1,3-dien-2-ylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1554305-37-1
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₂S
• 分子量: 276.279
• InChiKey: GLAASTWPJFMSDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)sulfonyl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 三苯基膦 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到1-((3-methylbuta-1,3-dien-2-yl)sulfonyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1-和2-芳基磺酰基1,3-二烯的区域发散合成

  摘要：

  在通过使用π-烯丙基钯化学研究烯丙基砜的烷氧基化反应的过程中，我们发现了烯丙基砜的异构化为芳基磺酰基1，3-二烯。在酸例如乙酸的存在下，在钯催化的条件下，烯丙砜被转化为1-芳基磺酰基1，3-二烯。另一方面，在质子穿梭存在下使用三苯基膦的亲核催化产生2-芳基磺酰基1，3-二烯。因此，可以基于反应条件的变化随意制备芳基磺酰基二烯的任何一种区域异构体。

  DOI：

  10.1021/ol500259m

文献信息

• Mechanistic Aspects of the Palladium-Catalyzed Isomerization of Allenic Sulfones to 1-Arylsulfonyl 1,3-Dienes
  作者：Carissa S. Hampton、Michael Harmata

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00880

  日期：2016.6.3

  When an allenic sulfone is treated under palladium catalysis in the presence of a weak acid, isomerization to a 1-arylsulfonyl 1,3-diene occurs. Investigations of the mechanistic aspects of this isomerization were performed, leading to the mechanism proposed herein. Some further studies of reaction parameters are reported.

  当在弱酸存在下在钯催化下处理烯丙砜时，发生异构化为1-芳基磺酰基1，3-二烯。对这种异构化的机理进行了研究，导致了本文提出的机理。报道了一些对反应参数的进一步研究。
• Mechanistic Aspects of the Phosphine-Catalyzed Isomerization of Allenic Sulfones to 2-Arylsulfonyl 1,3-Dienes
  作者：Carissa S. Hampton、Michael Harmata

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02097

  日期：2015.12.18

  When an allenic sulfone is treated with a phosphine nucleophile and a proton shuttle, an isomerization to a 2-arylsulfonyl 1,3-diene occurs. Mechanistic aspects of the process were investigated leading to the formulation of a mechanism for the reaction. Some further optimization studies of this process are reported.