1-(2',2',2'-trifluoroethyl)adamantane | 40556-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-(2',2',2'-trifluoroethyl)adamantane
• 英文别名: 1-(2,2,2-trifluoroethyl)adamantane
• CAS: 40556-49-8
• 化学式: C₁₂H₁₇F₃
• 分子量: 218.262
• InChiKey: HYBJUADJGKYWEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',2',2'-trifluoroethyl)adamantane 在 三氧化硫 作用下， 以 硫酸 、 硝酸 为溶剂， 生成 1-(2',2',2'-trifluoroethyl)-3,5-dicarboxyadamantane
  参考文献：
  名称：

  Khardin, A. P.; D'yachenko, A. S.; Protopopov, P. A., Doklady Chemistry, 1983, vol. 273, p. 384 - 386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷乙酸 生成 1-(2',2',2'-trifluoroethyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  XARDIN, A. P.;DYACHENKO, A. S.;PROTOPOPOV, P. A., DOKL. AN CCCP, 1983, 273, N 3, 629-632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Decarboxylative Trifluoromethylation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Jacob A. Kautzky、Tao Wang、Ryan W. Evans、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.8b02650

  日期：2018.5.30

  conversion of carboxylic acids to trifluoromethyl groups via the combination of photoredox and copper catalysis. This transformation tolerates a wide range of functionality including heterocycles, olefins, alcohols, and strained ring systems. To demonstrate the broad potential of this new methodology for late-stage functionalization, we successfully converted a diverse array of carboxylic acid-bearing

  在此，我们公开了一种通过光氧化还原和铜催化的组合将羧酸转化为三氟甲基的有效方法。这种转变可以容忍广泛的官能团，包括杂环、烯烃、醇和应变环系统。为了证明这种新方法在后期功能化方面的广泛潜力，我们成功地将各种含羧酸的天然产物和药物转化为相应的三氟甲基类似物。
• “Sandwich” Diimine‐Copper Catalysts for C−H Functionalization by Carbene Insertion
  作者：Kristine Klimovica、Julius X. Heidlas、Irvin Romero、Thanh V. Le、Olafs Daugulis

  DOI：10.1002/anie.202200334

  日期：2022.8

  A new catalyst platform for C(sp3)−H bond functionalization has been discovered. “Sandwich” diimine-copper(I) complexes catalyze reactions of alkane, ether, and amine C−H bonds with a large panel of diazo compounds. Additionally, the first metal-catalyzed C(sp3)−H methylation by CH2N2 is disclosed. The electrophilicity and extreme steric bulk of these catalysts are likely reasons for their efficiency

  发现了一种用于 C(sp 3 )−H 键功能化的新催化剂平台。“三明治”二亚胺-铜(I)络合物催化烷烃、醚和胺CH键与大量重氮化合物的反应。另外，公开了CH 2 N 2的第一个金属催化的C(sp 3 )-H甲基化。这些催化剂的亲电性和极大的空间体积可能是其高效的原因。
• Trifluoromethylation of Carbonyl and Unactivated Olefin Derivatives by C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−C Bond Cleavage
  作者：Fei Cong、Riccardo S. Mega、Jinhong Chen、Craig S. Day、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.202214633

  日期：2023.4.3

  A Cu-mediated trifluoromethylation of carbonyl-type compounds and unactivated olefins enabled by visible-light irradiation via σ C(sp3)−C bond-functionalization has been developed. This protocol is characterized by its modularity, mild conditions and wide scope—even in the context of late-stage functionalization, thus offering a complementary approach en route to valuable C(sp3)−CF3 architectures from

  开发了通过可见光照射通过 σ C( sp 3 )−C 键功能化实现的铜介导的羰基类化合物和未活化烯烃的三氟甲基化。该协议的特点是模块化、条件温和且适用范围广——即使在后期功能化的背景下也是如此，因此提供了一种从易于获取的前体到有价值的 C( sp 3 )−CF 3 体系结构的补充方法。
• Coinage metal-ethylene complexes of sterically demanding 1,10-phenanthroline ligands
  作者：Deepika V. Karade、Vo Quang Huy Phan、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1039/d4dt00822g

  日期：——

  Phenanthroline-based ligands with bulky aryl groups flanking the metal binding pocket enabled the synthesis and detailed investigation of ethylene complexes of copper(I), silver(I), and gold(I), including structural data of [2,9-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,10-phenanthroline}M(C2H4)][SbF6] (M = Cu, Ag, Au), Additionally, a related copper(I)-ethylene complex with a highly fluorinated ligand is also reported

  金属结合口袋侧翼具有庞大芳基的菲咯啉基配体能够合成和详细研究铜（ I ）、银（ I ）和金（ I ）的乙烯配合物，包括[2,9-bis]的结构数据(2,4,6-三异丙基苯基)-1,10-菲咯啉}M(C 2 H 4 )][SbF 6 ] (M = Cu, Ag, Au)，此外，还有一种相关的铜( I )-乙烯配合物还报道了高度氟化的配体。金 ( I ) 对乙烯部分有显着影响，从 NMR 中乙烯碳信号的显着高场配位偏移和乙烯 C 的延长可以明显看出 C键长。在这一系列等阻的第 11 族金属-乙烯络合物中，银 ( I ) 与乙烯形成最弱的键。初步催化研究强调了铜配合物的潜力，特别是那些具有弱配位支持配体的铜配合物，作为通过三氟甲基卡宾插入进行C(sp 3 )–H官能化的有效催化剂。
• Butenko, L. N.; Protopopov, P. A.; Derbisher, V. E., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 2, p. 113 - 120
  作者：Butenko, L. N.、Protopopov, P. A.、Derbisher, V. E.、Khardin, A. P.

  DOI：——

  日期：——