(Z)-α-(piperidinomethylene)-9-(tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purine-6-acetonitrile | 130713-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (Z)-α-(piperidinomethylene)-9-(tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purine-6-acetonitrile
• CAS: 130713-08-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₆O
• 分子量: 324.385
• InChiKey: IDPKLFOZUPBRNH-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  79.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-dicyanomethylpurine 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 (Z)-α-(piperidinomethylene)-9-(tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purine-6-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-C-substituted 9-tetrahydrofuranylpurine derivatives.

  摘要：

  6-二氰基亚甲基-9-四氢呋喃基嘌呤（4）由9H-1,6-二氢嘌呤-Δ6,α-丙二腈（3）与2,3-二氢呋喃反应得到，在Pd-C催化剂催化下，以N,N-二甲基甲酰胺-苯为溶剂，在中压下，氢化生成α-(氨基亚甲基)-9-(四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-乙腈（5），收率良好。用胺取代5得到相应的烷基氨基亚甲基嘌呤（6和7）。5与肼反应得到吡唑衍生物（8）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2018