1-(3-Methylphenyl)penta-1,4-dien-3-one | 1613309-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Methylphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E)-1-(3-methylphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1613309-14-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: VEOBTGIKMRUPJV-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-malononitrile 、 1-(3-Methylphenyl)penta-1,4-dien-3-one 在 C₃₆H₃₁O₅P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(1R,3R,6R)-1'-methyl-6-((E)-2-methylene-3-oxo-5-(m-tolyl)pent-4-en-1-yl)-2',5-dioxo-3-(m-tolyl)spiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  膦催化的异二烯丙二腈与活化二烯的不对称形式[4 + 2]串联环化：多立体螺环氧基吲哚的对映选择性合成。

  摘要：

  已开发出双功能手性膦催化剂催化的异亚乙基丙二腈和活化的二烯之间的第一个高度对映选择性的正式[4 + 2]串联环化反应，可高收率和出色的光学纯度产生多立体异构螺环式吲哚。该反应是通过串联的Rauhut-Currier / Michael / Rauhut-Currier反应序列完成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301070
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-(3-methylphenyl)penta-1,4-dien-3-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(3-Methylphenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的异二烯丙二腈与活化二烯的不对称形式[4 + 2]串联环化：多立体螺环氧基吲哚的对映选择性合成。

  摘要：

  已开发出双功能手性膦催化剂催化的异亚乙基丙二腈和活化的二烯之间的第一个高度对映选择性的正式[4 + 2]串联环化反应，可高收率和出色的光学纯度产生多立体异构螺环式吲哚。该反应是通过串联的Rauhut-Currier / Michael / Rauhut-Currier反应序列完成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301070