Diethyl 2,3-diphenylbut-2-enedioate | 237079-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diethyl 2,3-diphenylbut-2-enedioate
• CAS: 237079-14-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: VZHWMUMCPFLRIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙酰乙酸乙酯 在 silver tetrafluoroborate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Diethyl 2,3-diphenylbut-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  超分子调节的铜-双恶唑啉催化剂可有效地将类胡萝卜素插入羟基键。

  摘要：

  将铜类化合物催化插入到O–H键中可提供合成上有用的α-烷基/芳基-α-烷氧基/芳氧基衍生物。在此，报道了双恶唑啉配体的超分子调节的铜（I）配合物的设计，制备和应用。我们已经证明，可以通过使用外部分子（即调节剂）来调节这些系统的催化性能，该分子与配体上的聚环氧乙烷链（即调节位点）通过超分子相互作用。该方法已应用于一系列结构多样的醇（环烷基，烷基和芳基衍生物）。此外，我们已经使用这种方法来合成生物相关化合物的高级合成中间体。

  DOI：

  10.1039/d0cc00224k

文献信息

• Gold-Catalyzed Cyclization/Oxidative [3+2] Cycloadditions of 1,5-Enynes with Nitrosobenzenes without Additional Oxidants
  作者：Chun-Hao Chen、Yen-Ching Tsai、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201209850

  日期：2013.4.22

  Golden control: The title reaction (see scheme) proceeds with high stereocontrol to generate the heterocyclic products in good yield. Experiments to probe the mechanism were performed.

  黄金控制：标题反应（参见方案）以高度立体控制进行，以高收率产生杂环产物。进行了探索该机理的实验。
• Gold-Catalyzed Oxidative [2+2+1] Annulations of Aryldiazo Nitriles with Imines To Yield Polyarylated Imidazolium Salts
  作者：Samir Kundlik Pawar、Ming-Chung Yang、Ming-Der Su、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201701157

  日期：2017.4.24

  Gold‐catalyzed oxidative [2+2+1] annulations between two imines and one α‐cyano arylgold carbene afforded polyarylated imidazolium salts and molecular hydrogen efficiently. Control experiments suggest that the gold catalyst alone facilitates the main annulation, whereas Ag+ avoids the formation of inactive LAuCN. DFT calculations suggest that the success of this annulation relies on a 6 π‐electrocyclization

  在两个亚胺和一个α-氰基芳基金卡宾之间进行金催化的氧化[2 + 2 + 1]环空反应可有效地提供聚芳基咪唑鎓盐和分子氢。对照实验表明，仅金催化剂可促进主要环化，而Ag +可避免形成惰性LAuCN。DFT计算表明，这种成环法的成功取决于以顺式配置的亚胺为初始试剂的无氰中间体的6π电环化。
• Grignard reagent dictated copper(I) phosphines catalyzed reductive coupling of diazo compounds: The chemistry beyond carbene generation
  作者：Packirisamy Kuzhalmozhi Madarasi、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1002/aoc.6522

  日期：2022.2

  Copper-dppf catalyzed reductive coupling of diazo compounds through terminal nitrogen is reported. However, copper catalysts are known to produce carbene from diazo compounds; the reaction conditions played an important role in the formation of diazine over carbene generation. Several control experiments have been conducted to understand the reaction mechanism and found that the formation of a copper–Mg

  报道了铜-dppf 催化重氮化合物通过末端氮的还原偶联。然而，已知铜催化剂可以从重氮化合物生产卡宾。反应条件在卡宾生成过程中二嗪的形成中起重要作用。已经进行了几个对照实验以了解反应机理，并发现铜-镁异质双金属络合物的形成将是观察到的反应模式的原因。该反应产生二嗪作为还原偶联产物以及联苯作为副产物。所有合成的二嗪均已通过分析和光谱技术进行了充分表征。
• Two Distinct Cyclizations of 2-Propenyl-1-ethynyl Benzenes with Aryldiazo Esters Using Au and Rh/Au Catalysts Respectively
  作者：Sachin Bhausaheb Wagh、Yu-Chen Hsu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acscatal.6b02330

  日期：2016.10.7

  reports the development of two catalytic cyclizations of 2-propenyl-1-ethynylbenzenes with aryldiazo esters. Cationic gold catalyst produces 2-substituted 3-alkenyl-1H-indenes with substrates over a reasonable scope. Our mechanistic study suggests that arydiazo esters attack at the cyclopropyl moieties of gold carbene intermediates, followed by skeletal rearrangement of resulting intermediates. In the presence

  这项工作报告了2-丙烯基-1-乙炔基苯与芳基重氮酯的两个催化环化的发展。阳离子金催化剂可在合理范围内生成带有底物的2-取代的3-烯基-1 H-茚。我们的机理研究表明，重氮基酯会攻击金卡宾中间体的环丙基部分，然后对所得中间体进行骨架重排。在Rh 2（esp）2添加剂存在下，相同的金催化剂会改变这些反应物的化学选择性，从而提供四氢-1 H-环丙烷[ b具有优异的立体选择性的萘。在本文中，Rh（II）催化剂催化相同的1,6-烯炔与重氮物质的反应最初形成环丙烯，而阳离子Au（I）催化剂允许它们随后与链状烯烃反应。在假定的机理中合理化了Au / Rh催化剂的优选的E-选择性和协同作用。
• Electrochemical S–H and O–H insertion reactions from thiols or salicylic acids with diazo esters
  作者：Zhiqin He、Wei Zhao、Yufeng Li、Yang Yu、Fei Huang

  DOI：10.1039/d2ob01273a

  日期：——

  An electrochemical carbenoid insertion reaction of diazo compounds into C–S and C–O bonds with electricity as the oxidant has been reported in this work. In this protocol, this transformation proceeded smoothly under mild conditions at room temperature in the absence of a catalyst and a ligand. In addition, the yield of the S–H insertion product was up to 96% and the O–H product could be efficiently

  在这项工作中已经报道了重氮化合物以电作为氧化剂与 C-S 和 C-O 键发生电化学卡宾插入反应。在该协议中，在没有催化剂和配体的情况下，这种转化在室温温和条件下顺利进行。此外，S-H插入产物的产率高达96%，O-H产物的产率高达80%。值得注意的是，这种环保策略在克级合成中表现出出色的适用性。