1-adamantyl 7-methoxy-1-tetralone-2-formate | 1219923-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-adamantyl 7-methoxy-1-tetralone-2-formate
• 英文别名: 7-methoxy-1-tetralone-2-carboxylic acid adamantyl ester；1-adamantyl 7-methoxy-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1219923-53-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: IQUOJXGVDTYNDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantyl 7-methoxy-1-tetralone-2-formate 在 NO-Feng-PDiPPPi 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.08h， 以98%的产率得到1-adamantyl 2-chloro-7-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective α-chlorination of cyclic β-ketoesters catalyzed by N,N′-Dioxide using NCS as the chlorine source

  摘要：

  开发了一种简单且高效的N,N′-二氧化物有机催化剂系统，利用易得的NCS作为氯源，针对循环β-酮酯的非对称α-氯化反应，提供了一系列光学活性的α-氯-β-酮酯，其产率极佳，光学纯度为90–98% ee。

  DOI：

  10.1039/b922769e
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-adamantyl 7-methoxy-1-tetralone-2-formate
  参考文献：
  名称：

  用4-乙酰基苯甲酸酯进行高度对映选择性的α-氰化

  摘要：

  用路易斯酸催化剂开发了一种高效的β-酮基酯和酰胺的α-氰化不对称形式。因此，通过使用10 mol％的三齿双恶唑啉-锌（II）络合物作为催化剂，可以获得一系列具有优异对映选择性（高达97％对映体过量）和高达95％收率的含有季碳中心的手性腈。在室温下在4Å摩尔筛中存在。首次使用温和且活性高的4-乙酰基苯基氰酸盐代替氰基-高碘酸盐作为催化不对称α-氰化反应的阳离子氰基源。

  DOI：

  10.1002/chem.201605610

文献信息

• <i>N</i>-Thiocyanatosaccharin: A “Sweet” Electrophilic Thiocyanation Reagent and the Synthetic Applications
  作者：Di Wu、Jiashen Qiu、Pran Gopal Karmaker、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02850

  日期：2018.2.2

  this new reagent to diverse nucleophiles such as benzothiophenes, indoles, oxindoles, aromatic amines, phenols, β-keto carbonyl compounds, and aromatic ketones, a novel electrophilic thiocyanation reaction was achieved with high yields (up to 99%). The potential recycling of Saccharin, the wide scope of substrates, and the mild reaction conditions made this protocol much more practical.

  由甜味剂糖精分两步轻松制得N-硫氰酸根糖精（R 1），总产率为71％。通过将该新试剂应用于各种亲核试剂，例如苯并噻吩，吲哚，羟吲哚，芳族胺，酚，β-酮羰基化合物和芳族酮，可以实现高收率（高达99％）的新型亲电子硫氰化反应。糖精的潜在回收利用，广泛的底物范围和温和的反应条件使该方案更加实用。
• Bifunctional metal-free photo-organocatalysts for enantioselective aerobic oxidation of β-dicarbonyl compounds
  作者：Xiao-fei Tang、Shi-hao Feng、Ya-kun Wang、Fan Yang、Ze-hao Zheng、Jing-nan Zhao、Yu-feng Wu、Hang Yin、Guang-zhi Liu、Qing-wei Meng

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.023

  日期：2018.7

  A series of bifunctional metal-free photo-organocatalysts have been developed by grafting the photosensitizer to cinchona-derived phase-transfer catalysts. Using air as a green oxidant and visible light as the driving force, these catalysts are applied to the oxidation of a range of β-dicarbonyl compounds in good yields (up to 97%) and enantioselectivities (up to 93:7 er).

  通过将光敏剂接枝到金鸡纳衍生的相转移催化剂上，已经开发出了一系列无金属双功能的光有机催化剂。使用空气作为绿色氧化剂，并以可见光作为驱动力，这些催化剂以良好的收率（高达97％）和对映选择性（高达93：7 er）应用于一系列β-二羰基化合物的氧化。
• Photo-organocatalytic enantioselective α-hydroxylation of β-keto esters and β-keto amides with oxygen under phase transfer catalysis
  作者：Yakun Wang、Zehao Zheng、Mingming Lian、Hang Yin、Jingnan Zhao、Qingwei Meng、Zhanxian Gao

  DOI：10.1039/c6gc01245k

  日期：——

  An efficient and enantioselective photo-organocatalytic [small alpha]-hydroxylation of [small beta]- dicarbonyl compounds using molecular oxygen has been extended. This simple catalytic procedure is applicable to a range of [small beta]-keto esters and [small beta]-keto...

  扩展了使用分子氧对小β-二羰基化合物进行有效且对映选择性的光有机催化小α-羟基化反应。这种简单的催化程序适用于一系列的小β-酮酯和小β-酮酯。
• Visible‐Light‐Driven Enantioselective Aerobic Oxidation of β‐Dicarbonyl Compounds Catalyzed by Cinchona‐Derived Phase Transfer Catalysts in Batch and Semi‐Flow
  作者：Xiao‐Fei Tang、Jing‐Nan Zhao、Yu‐Feng Wu、Shi‐Hao Feng、Fan Yang、Zong‐Yi Yu、Qing‐Wei Meng

  DOI：10.1002/adsc.201900777

  日期：2019.11.19

  The direct asymmetric α‐hydroxylation of β‐dicarbonyl compounds has been developed using cinchona‐derived phase‐transfer chiral photocatalysts in batch and semi‐flow processes. Using visible light as the driving force and air as oxidant, the corresponding products were obtained in excellent yields (up to 96%) and good enantioselectivities (up to 90% ee). The catalyst acts as a chiral center and a catalytic

  β-二羰基化合物的直接不对称α-羟基化反应是使用金鸡纳衍生的相转移手性光催化剂在间歇和半流过程中开发的。使用可见光作为驱动力，并使用空气作为氧化剂，可以以优异的收率（高达96％）和良好的对映选择性（高达90％ee）获得相应的产物。催化剂充当手性中心和催化中心，并与底物形成手性烯醇盐配合物，以在反应中充当光敏中心。使用半流式光化学工艺可以缩短反应时间（24 h至0.89 h），并获得良好的收率（高达93％）和对映选择性（高达ee的88％）。
• Enantioselective photooxygenation of β-dicarbonyl compounds in batch and flow photomicroreactors
  作者：Xiao-Fei Tang、Jing-Nan Zhao、Yu-Feng Wu、Ze-Hao Zheng、Shi-Hao Feng、Zong-Yi Yu、Guang-Zhi Liu、Qing-Wei Meng

  DOI：10.1039/c9ob01379b

  日期：——

  A series of C-2' modified cinchonine-derived phase-transfer catalysts were synthesized and used in the enantioselective photo-organocatalytic aerobic oxidation of β-dicarbonyl compounds with excellent yields (up to 97%) and high enantioselectivities (up to 90% ee). Furthermore, the reaction was carried out in a flow photomicroreactor, in which the heterogeneous gas-liquid-liquid asymmetric photocatalytic

  合成了一系列C-2'改性的辛可宁衍生的相转移催化剂，并将其用于β-二羰基化合物的对映选择性光-有机催化好氧氧化，具有优异的收率（高达97％）和高的对映选择性（高达90％ee） ）。此外，该反应在流动光微反应器中进行，其中进行了非均相的气-液-液不对称光催化氧化反应，在0.89分钟内提供了良好的产率（高达97％）和对映选择性（高达86％ee）。