5-(1-hydroxy-4-nitrobenzylidene)-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxane | 82961-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(1-hydroxy-4-nitrobenzylidene)-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxane
• 英文别名: 5-[hydroxy(4-nitrophenyl)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 82961-74-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₇
• 分子量: 293.233
• InChiKey: QGJSRMZHXVXOSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  115.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-hydroxy-4-nitrobenzylidene)-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxane 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到5-fluoro-5-(4-nitrobenzoyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  α-氟代三羰基衍生物作为多功能氟化结构单元：氟代苯乙酮、氟代酮酯和氟代吡喃 4-one 衍生物的合成

  摘要：

  氟化酰基-Meldrum 酸衍生物是通过使用 Selectfluor 对合适的苯甲酰基 Meldrum 酸底物进行亲电氟化来合成的。与水、乙醇、格氏试剂和炔基锂试剂的反应分别从同一选择性氟化支架中产生相应的氟苯乙酮、-1,3-酮酯、-1,3-二酮和-吡喃-4-one 产物-步骤程序。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000503
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-(1-hydroxy-4-nitrobenzylidene)-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  A Modified Preparation of β-Keto Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29828

文献信息

• Deuterium isotope effects on 13C and 15N chemical shifts of intramolecularly hydrogen-bonded enaminocarbonyl derivatives of Meldrum’s and Tetronic acid
  作者：Saif Ullah、Wei Zhang、Poul Erik Hansen

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.03.059

  日期：2010.7

  of Meldrum’s and tetronic acids reveal that they exist at the NH-form. It was demonstrated that deuterium isotope effects, for the hydrogen bonded compounds, due to the deuterium substitution at the nitrogen nucleus lead to large one-bond isotope effects at nitrogen, 1Δ15N(D), and two-bond isotope effects on carbon nuclei, 2ΔC(ND), respectively. A linear correlations exist between 2ΔC(ND) and 1Δ15N(D)

  摘要 使用 NMR 和 DFT (B3LYP/6-31G(d,p)) 检查和分析了一系列环状烯氨基二酯和烯氨基酯以及无环烯氨基酮和烯氨基酯中的二次氘同位素对 13C 和 15N 核屏蔽的影响。 ） 方法。在不同温度下在 CDCl3 和 CD2Cl2 中记录烯氨基羰基及其氘代类似物的一维和二维 NMR 谱并进行分配。Meldrum 和 tetronic 酸衍生物的 1JNH 耦合常数表明它们以 NH 形式存在。结果表明，对于氢键化合物，氘同位素效应是由于氮核处的氘取代导致氮处的单键同位素效应较大，1Δ15N(D)，以及对碳核的双键同位素效应，2ΔC (ND)，分别。2ΔC(ND) 和 1Δ15N(D) 之间存在线性相关性，而与 δNH 的相关性分为两个。获得了实验观察到的 2ΔC(ND) 和计算的 dσ13C/dRNH 之间的良好一致性。发现计算出的 NH 键长与观察到的 NH 化学位移之间
• 5-Carbonyl-1,3-oxazine-2,4-diones from <i>N</i>-Cyanosulfoximines and Meldrum’s Acid Derivatives
  作者：Felix Brosge、Johannes Florian Kochs、Mariela Bregu、Khai-Nghi Truong、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02504

  日期：2020.8.21

  At elevated temperatures, N-cyanosulfoximines react with Meldrum’s acid derivatives to give sulfoximines with N-bound 5-carbonyl-1,3-oxazine-2,4-dione groups. A representative product was characterized by single-crystal X-ray structure analysis. The product formation involves an unexpected molecular reorientation requiring several sequential bond-forming and -cleaving processes.

  在升高的温度下，N-氰基亚砜肟与Meldrum的酸衍生物反应，生成具有N-结合的5-羰基-1,3-恶嗪-2,4-二酮基的亚砜肟。代表性产品通过单晶X射线结构分析来表征。产物的形成涉及意想不到的分子重新取向，需要几个顺序的键形成和裂解过程。
• Structure–activity relationships of 1,4-dihydropyridines that act as enhancers of the vanilloid receptor 1 (TRPV1)
  作者：Eun Joo Roh、Jason M. Keller、Zoltan Olah、Michael J. Iadarola、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.048

  日期：2008.10

  Vanilloid agonists such as capsaicin activate ion flux through the TRPV1 channel, a heat- and ligand-gated cation channel that transduces painful chemical or thermal stimuli applied to peripheral nerve endings in skin or deep tissues. We have probed the SAR of a variety of 1,4-dihydropyridine (DHP) derivatives as novel 'enhancers' of TRPV1 activity by examining changes in capsaicin-induced elevations in Ca-45(2+)-uptake in either cells ectopically expressing TRPV1 or in cultured dorsal root ganglion (DRG) neurons. The enhancers increased the maximal capsaicin effect on Ca-45(2+)-uptake by typically 2- to 3-fold without producing an action when used alone. The DHP enhancers contained 6-aryl substitution and small alkyl groups at the 1 and 4 positions, and a 3-phenylalkylthioester was tolerated. Levels of free intracellular Ca2+, as measured by calcium imaging, were also increased in DRG neurons when exposed to the combination of capsaicin and the most efficacious enhancer 23 compared to capsaicin alone. Thus, DHPs can modulate TRPV1 channels in a positive fashion. Published by Elsevier Ltd.