3-(4-Methoxy-phenyl)-2-cyan-3-phenyl-acrylnitril | 17212-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Methoxy-phenyl)-2-cyan-3-phenyl-acrylnitril
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)-phenylmethylidene]propanedinitrile
• CAS: 17212-45-2
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: AQGFEZHQFURLMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methoxy-phenyl)-2-cyan-3-phenyl-acrylnitril 在 甲醇 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[(4-Methoxyphenyl)-phenylmethyl]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  使用SmI2进行还原：用于区分质子转移的两种操作模式的机械探针。

  摘要：

  在四个质子供体：H（2）O，MeOH，i-PrOH和三氟乙醇（TFE）的存在下，研究了在THF中用SmI（2）还原1,1-二芳基-2,2-二氰基乙烯的方法。在质子供体浓度低的情况下，前两个动力学顺序几乎一致，在高浓度时，动力学顺序接近四个，而对于i-PrOH和TFE，对数-对数图是线性的，斜率小于1。详细的分析显示，诸如H（2）O和MeOH的对数对数曲线表示通过与可变数量的质子供体络合的自由基阴离子和Sm（+3）的离子对内的质子化作用，表明了主要贡献分子，而线性图是从本体溶液质子化的结果。

  DOI：

  10.1039/b713014g
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到3-(4-Methoxy-phenyl)-2-cyan-3-phenyl-acrylnitril
  参考文献：
  名称：

  Meerwein 芳基（烷基）亚甲基丙二腈和重氮盐的芳基化用于合成 2-（芳基（烷基）/芳基亚甲基）丙二腈衍生物

  摘要：

  在温和条件下，由芳基（烷基）亚甲基丙二腈和重氮盐合成2-（芳基（烷基）/芳基亚甲基）丙二腈衍生物的无金属Meerwein芳基化反应得到了很好的发展。与一般的烯烃与重氮盐之间的加成反应不同，本研究进行了传统的偶联反应，形成C(sp 2 )–C(sp 2 )键芳基化产物。自由基反应机理在对照实验中得到了很好的验证。该方法的其他优点是底物范围广和良好的群体耐受性。此外，所得产物可以很容易地转化为高价值的不对称酮和加氢反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01161

文献信息

• Reduction of Activated Olefins by SmI₂. Detouring the Classical Birch Mechanism and a Negative Order in SmI₂
  作者：Alexander Tarnopolsky、Shmaryahu Hoz

  DOI：10.1021/ja0686662

  日期：2007.3.1

  biphasic for olefin with at least one available para position. The first phase is completed in less than 0.5 s with the second phase extending over a few hundred seconds. This phase is second order with respect to the radical anion, which is formed in the dead-time of the mixing in the stopped flow spectrophotometer and is overall of -1 order in the initial concentration of SmI2. In this phase, a dimer

  过量的 1,1-二芳基-2,2-二氰基乙烯 (1) 与 SmI2 的反应对于具有至少一个可用对位的烯烃是双相的。第一阶段在不到 0.5 秒内完成，第二阶段持续数百秒。该相相对于自由基阴离子而言是二阶的，它是在停流分光光度计混合的死区时间形成的，并且在 的初始浓度中总体为 -1 阶。在此阶段，两个自由基阴离子之间形成二聚体，并在苄基和对位之间形成 CC 键。第二相由质子供体增强，并显示出与 MeOH 的 H/D 动力学同位素效应。少量的乙二醇将反应加速到第二相被“吸收”到第一相中的程度，从而决定了它的速率。在该阶段，二价阴离子二聚体在质子化后歧化以提供中性物质和阴离子，在第二次质子化后提供还原产物。当两个对位被取代基占据时，反应通过电子-质子-电子-质子转移步骤的传统 Birch 还原顺序发生。结果表明，迂回机制，偶联后歧化，应该是典型的烯烃而不是羰基还原。这种差异源于碳和氧质子化