(S)-2-(benzhydrylamino)-2-cyclohexylacetonitrile | 229978-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(benzhydrylamino)-2-cyclohexylacetonitrile
• 英文别名: (2S)-2-(benzhydrylamino)-2-cyclohexylacetonitrile
• CAS: 229978-62-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂
• 分子量: 304.435
• InChiKey: PPGCCYPBNRBRFZ-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 benzhydrylcyclohexylideneamine 在 甲醇 、 （2S）-（-）-2-{[[[[3,5-双（氟代甲基）苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-（二苯基甲基）-N，3,3-三甲基丁酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-(benzhydrylamino)-2-cyclohexylacetonitrile 、 (R)-2-(benzhydrylamino)-2-cyclohexylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  非天然 α-氨基酸的可扩展催化不对称 Strecker 合成

  摘要：

  α-氨基酸是蛋白质的组成部分，被广泛用作药物活性分子和手性催化剂的成分。已经开发了用于合成富含对映体的α-氨基酸的有效化学酶促方法，但获得非天然氨基酸仍然是一个挑战。烯烃氢化可广泛用于多种氨基酸的对映选择性催化合成，但使用这种方法不可能获得带有芳基或季烷基α-取代基的α-氨基酸。Strecker 合成——亚胺或亚胺等价物与氰化氢反应，然后腈水解——是合成外消旋 α-氨基酸的一种特别通用的化学方法。使用化学计量量的手性试剂的不对称 Strecker 合成已成功应用于克到千克规模，产生对映体富集的 α-氨基酸。原则上，使用亚化学计量数量的手性试剂的 Strecker 合成可以为这些方法提供实用的替代方案，但报道的催化不对称方法在制备规模（超过 1 克）上的使用有限。现有催化方法的有限效用可能是由于几个重要因素造成的，包括催化剂相对复杂和珍贵的性质以及必须使用危险的氰化物源。在这里，我们报告了一

  DOI：

  10.1038/nature08484

文献信息

• Asymmetric Three-Component Strecker Reactions Catalyzed by<i>trans</i>-4-Hydroxy-L-proline-Derived<i>N</i>,<i>N′</i>-Dioxides
  作者：Yuehong Wen、Bo Gao、Yingzi Fu、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200800319

  日期：2008.7.28

  Novel trans-4-hydroxy-L-proline-derived N,N'-dioxides have been developed and used as efficient organocatalysts for the one-pot three-component Strecker reaction with an aldehyde, (1,1-diphenyl)methylamine, and TMSCN. Both aromatic and aliphatic aldehydes were found to be suitable substrates. The corresponding alpha-amino nitriles were obtained in high yields with up to 95 % ee (ee=enantiomeric excess)

  已开发出新型的反式-4-羟基-L-脯氨酸衍生的N，N'-二氧化物并将其用作与醛，（1,1-二苯基）甲胺和TMSCN。发现芳族和脂族醛都是合适的底物。在温和条件下，以高达95％ee（ee =对映体过量）的高收率获得了相应的α-氨基腈。在单次重结晶后可获得光学纯的产物。该催化剂可以容易地由反式-4-羟基-L-脯氨酸和二胺分三步制备。根据实验结果和观察到的产物的绝对构型，提出了一种可能的过渡态来解释不对称感应的起源。
• [EN] COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION S'Y RAPPORTANT
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2011031764A2

  公开（公告）日：2011-03-17

  Described herein are compounds of formula (I), related compositions, and their use, for example in the formation of α-amino acids or a precursor thereof such as an α-aminonitrile.
• Scaleable catalytic asymmetric Strecker syntheses of unnatural α-amino acids
  作者：Stephan J. Zuend、Matthew P. Coughlin、Mathieu P. Lalonde、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1038/nature08484

  日期：2009.10

  but it is still a challenge to obtain non-natural amino acids. Alkene hydrogenation is broadly useful for the enantioselective catalytic synthesis of many classes of amino acids, but it is not possible to obtain α-amino acids bearing aryl or quaternary alkyl α-substituents using this method. The Strecker synthesis—the reaction of an imine or imine equivalent with hydrogen cyanide, followed by nitrile

  α-氨基酸是蛋白质的组成部分，被广泛用作药物活性分子和手性催化剂的成分。已经开发了用于合成富含对映体的α-氨基酸的有效化学酶促方法，但获得非天然氨基酸仍然是一个挑战。烯烃氢化可广泛用于多种氨基酸的对映选择性催化合成，但使用这种方法不可能获得带有芳基或季烷基α-取代基的α-氨基酸。Strecker 合成——亚胺或亚胺等价物与氰化氢反应，然后腈水解——是合成外消旋 α-氨基酸的一种特别通用的化学方法。使用化学计量量的手性试剂的不对称 Strecker 合成已成功应用于克到千克规模，产生对映体富集的 α-氨基酸。原则上，使用亚化学计量数量的手性试剂的 Strecker 合成可以为这些方法提供实用的替代方案，但报道的催化不对称方法在制备规模（超过 1 克）上的使用有限。现有催化方法的有限效用可能是由于几个重要因素造成的，包括催化剂相对复杂和珍贵的性质以及必须使用危险的氰化物源。在这里，我们报告了一