1-(azulen-1-ylmethylene)-1H-indene-3-carbaldehyde | 959974-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-(azulen-1-ylmethylene)-1H-indene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-(1-azulenyl)benzo[a]fulvene-3-carbaldehyde
• CAS: 959974-26-6
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: WHQAJXWJDWSAAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azulen-1-ylmethylene)-1H-indene-3-carbaldehyde 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到6-(3-iodo-1-azulenyl)benzo[a]fulvene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氮杂衍生的二烯撑二醛的制备及其在稳定的adj- Dicarbaporphyrinoids合成中的应用

  摘要：

  已经开发了“ 2 + 2”策略来合成adj -dicarbaporphyrinoid系统。在模型研究中，在盐酸存在下，将z烯基甲基吡咯二醛与二吡咯基甲烷缩合，然后用三氯化铁氧化，以得到适量的a硫卟啉。在Bu 2的存在下，通过使茚衍生的烯胺与a烯醛反应，制得醛BOTf和a二醛类似地反应生成富烯二醛。将二醛与二芳基甲烷在TFA /二氯甲烷中进行缩合，可得到具有相邻的茚基和a基亚基的双碳卟啉类化合物，收率良好。这些22-咔唑卟啉具有显着的变渗特性，并且在质子化时放大了该性质。这些特征归因于具有18π电子离域路径的含tropylium的共振贡献子。质子化的研究表明，Ç -protonation容易发生在内部茚碳，但氘交换还发生在内部薁CH以及在内消旋-位用TFA- d。碳杂卟啉与乙酸银（I）在甲醇或乙醇溶液中的反应也得到了不同寻常的非芳族二烷氧基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo2026977
• 作为产物：
  描述：

  薁-1-甲醛 、 1-dimethylaminomethylene-1H-indene 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium acetate 作用下， 以75%的产率得到1-(azulen-1-ylmethylene)-1H-indene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氮杂衍生的二烯撑二醛的制备及其在稳定的adj- Dicarbaporphyrinoids合成中的应用

  摘要：

  已经开发了“ 2 + 2”策略来合成adj -dicarbaporphyrinoid系统。在模型研究中，在盐酸存在下，将z烯基甲基吡咯二醛与二吡咯基甲烷缩合，然后用三氯化铁氧化，以得到适量的a硫卟啉。在Bu 2的存在下，通过使茚衍生的烯胺与a烯醛反应，制得醛BOTf和a二醛类似地反应生成富烯二醛。将二醛与二芳基甲烷在TFA /二氯甲烷中进行缩合，可得到具有相邻的茚基和a基亚基的双碳卟啉类化合物，收率良好。这些22-咔唑卟啉具有显着的变渗特性，并且在质子化时放大了该性质。这些特征归因于具有18π电子离域路径的含tropylium的共振贡献子。质子化的研究表明，Ç -protonation容易发生在内部茚碳，但氘交换还发生在内部薁CH以及在内消旋-位用TFA- d。碳杂卟啉与乙酸银（I）在甲醇或乙醇溶液中的反应也得到了不同寻常的非芳族二烷氧基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo2026977

文献信息

• Synthesis of Expanded Porphyrinoids with Azulene and Indene Subunits and an <i>opp</i>-Dioxadicarbaporphyrin from Fulvene Carbinols and a Dioxacarbatripyrrin
  作者：Timothy D. Lash、Stacy C. Fosu、Tyler J. Smolczyk、Deyaa I. AbuSalim

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01929

  日期：2018.10.19

  In an attempt to prepare quatyrin derivatives, which are hydrocarbon analogues of the porphyrins, azulene-appended fulvene carbinols were self-condensed in the presence of BF3·Et2O. Although these investigations failed to give structures related to quatyrin, expanded porphyrin analogues were obtained instead. In dichloromethane, the major macrocyclic product consisted of three fulvene units, but when

  为了制备四氢卟啉衍生物，它们是卟啉的烃类似物，在BF 3 ·Et 2 O存在的情况下，将带有氮丙烯的富马烯甲醇自缩合。尽管这些研究未能给出与四氢卟啉有关的结构，但扩大了卟啉类似物取而代之。在二氯甲烷中，主要的大环产物由三个富烯单元组成，但是当使用氯仿作为反应溶剂时，会分离出一个四氟烯大环。呋喃附加的富勒烯醇的自缩合产生痕量的opp-二恶二卡巴卟啉。开发了该新颖系统的替代途径，其中在HBr存在下将二氧杂碳三环戊酸酯与茚二醛缩合。经1 H NMR光谱，感应电流密度的各向异性和NICS计算评估，杂二碳杂卟啉类化合物具有较强的整体芳香性。在过量的三氟乙酸存在下，通过茚亚基的C-质子化反应形成不稳定的芳族阳离子。该物种也具有高度变渗性，1 H NMR光谱显示出异常高的Δδ值17.46 ppm。