1-(5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)uracil | 1065271-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)uracil
• CAS: 1065271-30-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆
• 分子量: 346.34
• InChiKey: CHJVKHSWRSTWLI-PZTHBURQSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solvent: Acetonitrile)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  110.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)uracil 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到2,2'-anhydro-1-(5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methyl-β-D-erythropentofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  3'-C-甲基嘧啶核苷的2'-衍生化

  摘要：

  在过去的几十年里，核苷和核苷酸类似物的研究一直是广泛发展的主题。在这个领域，糖残基的添加或替换已经导致了抗病毒和抗癌化学疗法中的有效药物。在此，我们报道了在糖支架的 2' 和 3' 位置具有双重修饰的一系列新嘧啶核苷的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100236
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)uracil 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以90%的产率得到1-(5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧-3'-C-甲基核苷衍生物的合成。

  摘要：

  合成带有五个天然存在的核酸碱基的2'，3'-二脱氧-3'-C-甲基核苷。另外，制备了带有5-氨基咪唑-4-羧酰胺以及1,2,4-三唑-3-羧酰胺部分的3'-脱氧-3'-C-甲基核苷类似物。还完成了相应的2'，3'-二脱氧-3'-C-甲基三唑衍生物的合成。通过从它们的3'-脱氧-3'-C-甲基母体核糖核苷进行自由基脱氧制备二脱氧核苷衍生物。当在细胞培养实验中评估其抗病毒活性时，这些化合物均未显示任何显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.011