tert-butyl 1-(3,3-difluoro-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)allyl)hydrazine-1-carboxylate | 1433607-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(3,3-difluoro-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)allyl)hydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-amino-N-[3,3-difluoro-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enyl]carbamate
• CAS: 1433607-95-4
• 化学式: C₁₅H₁₇F₅N₂O₂
• 分子量: 352.304
• InChiKey: OJDVNSVXFBTEFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(3,3-difluoro-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)allyl)hydrazine-1-carboxylate 在 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以48 %的产率得到1-(3-chloro-3,3-difluoroprop-1-en-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  由相同前体控制合成 α-CF2H 或 α-CF2Cl 苯乙烯：3,3-二氟烯丙基肼的脱肼氢化或氯化

  摘要：

  通过仔细选择反应条件，我们开发了可控的FeCl 3 - 或CuCl 2介导的3,3-二氟烯丙基肼的脱肼氢化或氯化反应以得到α-CF 2 H或α-CF 2 Cl苯乙烯。目前的反应首次提供了一种从相同前驱体开始直接选择性合成α-CF 2 H和α-CF 2 Cl苯乙烯的简便方法，该方法易于放大，并显示出广泛的底物范围和良好的性能。官能团耐受性。此外，产物衍生化实验表明，所得的α-CF 2Cl苯乙烯是用于氟化分子多样化合成的实用且多用途的结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00355
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl 1-(3,3-difluoro-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)allyl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由相同前体控制合成 α-CF2H 或 α-CF2Cl 苯乙烯：3,3-二氟烯丙基肼的脱肼氢化或氯化

  摘要：

  通过仔细选择反应条件，我们开发了可控的FeCl 3 - 或CuCl 2介导的3,3-二氟烯丙基肼的脱肼氢化或氯化反应以得到α-CF 2 H或α-CF 2 Cl苯乙烯。目前的反应首次提供了一种从相同前驱体开始直接选择性合成α-CF 2 H和α-CF 2 Cl苯乙烯的简便方法，该方法易于放大，并显示出广泛的底物范围和良好的性能。官能团耐受性。此外，产物衍生化实验表明，所得的α-CF 2Cl苯乙烯是用于氟化分子多样化合成的实用且多用途的结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00355

文献信息

• Substitution of Two Fluorine Atoms in a Trifluoromethyl Group: Regioselective Synthesis of 3-Fluoropyrazoles
  作者：Kohei Fuchibe、Masaki Takahashi、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/anie.201206946

  日期：2012.11.26

  Replacing the fluorine: 3‐Fluorinated pyrazoles were regioselectively synthesized by sequential substitution reactions of 2‐trifluoromethyl‐1‐alkenes (see scheme). SN2′‐type reactions of 2‐trifluoromethyl‐1‐alkenes with deprotonated tert‐butoxylcarbonyl‐ or arylhydrazines afforded 1,1‐difluoro‐1‐alkenes, which were tosylated and then treated with NaH to give the desired 3‐fluoropyrazoles.

  取代氟：通过2-三氟甲基-1-烯烃的顺序取代反应区域选择性地合成3-氟代吡唑（参见方案）。2-三氟甲基-1-烯烃与去质子化的叔丁氧羰基羰基或芳基肼的S N 2'型反应生成1,1-二氟-1-烯烃，将其甲苯磺酸化，然后用NaH处理得到所需的3-氟吡唑。
• 一种α-二氟甲基苯乙烯衍生物及其制备方法
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN116462570A

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明公开了一种α‑二氟甲基苯乙烯衍生物及其制备方法。本发明所述α‑二氟甲基苯乙烯衍生物结构如式为式(I)，所述α‑二氟甲基苯乙烯衍生物由3,3‑二氟烯丙基肼、过渡金属盐和添加剂加入到溶剂反应生成。本发明所述α‑二氟甲基苯乙烯衍生物同时含有偕二氟亚甲基和双键结构单元，可作为潜在的医药先导化合物或药物活性分子合成中间体，为合成大分子药物的合成提供了机会。同时本发明提供了所述化合物的制备方法，所述方法直接简洁，高效，具有广泛的底物适用范围，并且原材料经济易得，适用于大规模生产α‑二氟甲基苯乙烯衍生物。
• CN116375556
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——