6-((2-aminoethyl)amino)-2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1579983-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-((2-aminoethyl)amino)-2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• CAS: 1579983-38-2
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₄
• 分子量: 343.382
• InChiKey: PQOKCAAHESOJDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 6-((2-aminoethyl)amino)-2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以18%的产率得到6-[2-[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]ethylamino]-2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  荧光R-萘二甲酰亚胺共轭作为细胞成像剂

  摘要：

  已经基于f fac-三羰基核合成了一系列生物相容的荧光rh-萘二甲酰亚胺共轭物。荧光配体基于N-官能化的4-氨基衍生的1,8-萘二甲酰亚胺核心，并结合了二烯丙基胺结合单元以螯合Re（I）；结构上的变化符合具有乙基甘氨酸酯（L 1），3-丙醇（L 2），二甘醇（L 3）和苯甲醇（L 4）的烷基化酰亚胺的性质。）变体。该物种通过萘二甲酰亚胺定位的分子内电荷转移在505至537 nm的可见光区域内发出荧光，相应的荧光寿命高达9.8 ns。使用共聚焦荧光显微镜研究了配体和配合物作为人类骨关节炎细胞和原生鱼寄生虫螺旋体涡虫成像剂的潜能。结果表明，萘二甲酰亚胺结构的特定性质用于控制这些成像剂的摄取和细胞内定位。观察到游离配体和复合物之间的显着差异，L 2的Re（I）复合物在S. vortens中显示出氢核糖体定位。

  DOI：

  10.1021/ic500142z
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-((2-aminoethyl)amino)-2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  荧光R-萘二甲酰亚胺共轭作为细胞成像剂

  摘要：

  已经基于f fac-三羰基核合成了一系列生物相容的荧光rh-萘二甲酰亚胺共轭物。荧光配体基于N-官能化的4-氨基衍生的1,8-萘二甲酰亚胺核心，并结合了二烯丙基胺结合单元以螯合Re（I）；结构上的变化符合具有乙基甘氨酸酯（L 1），3-丙醇（L 2），二甘醇（L 3）和苯甲醇（L 4）的烷基化酰亚胺的性质。）变体。该物种通过萘二甲酰亚胺定位的分子内电荷转移在505至537 nm的可见光区域内发出荧光，相应的荧光寿命高达9.8 ns。使用共聚焦荧光显微镜研究了配体和配合物作为人类骨关节炎细胞和原生鱼寄生虫螺旋体涡虫成像剂的潜能。结果表明，萘二甲酰亚胺结构的特定性质用于控制这些成像剂的摄取和细胞内定位。观察到游离配体和复合物之间的显着差异，L 2的Re（I）复合物在S. vortens中显示出氢核糖体定位。

  DOI：

  10.1021/ic500142z

文献信息

• A hydrophilic naphthalimide-based fluorescence chemosensor forCu2+ ion: Sensing properties, cell imaging and molecular logic behavior
  作者：Shucai Liang、Qiao Tong、Xiaoning Qin、Xiaoyan Liao、Qian Li、Guoping Yan

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118029

  日期：2020.4

  utilized in aqueous media. It could selectively react with Cu2+ over other common metal ions to form a 2:1 complex within 1 min and result in significant fluorescence quench. The fluorescence change was linear to 0.5-10.0 μmol L-1 of Cu2+ with a low detection limit of 3.74 × 10-8 mol L-1. Sensor 1 has been successfully utilized for analyzing Cu2+ in water samples as well as imaging cellular Cu2+. Moreover

  在这项工作中，合成了一种基于亲水性萘二甲酰亚胺的荧光化学传感器（传感器1），用于识别Cu2 +，其中引入了2-（2-氨基乙氧基）乙醇以改善亲水性，而Schiff碱充当Cu2 +的多齿配体。系统地研究了传感器1对Cu2 +传感的影响因素，传感机理和可再生性。发现传感器1在可见光区域（436nm）中激发时显示出532nm的长发射波长，并且良好的水溶性使其被用于水性介质中。它可以与Cu2 +在其他常见金属离子上选择性反应，在1分钟内形成2：1络合物，并导致明显的荧光猝灭。荧光变化与0.5-10.0μmolL-1的Cu2 +呈线性关系，检测限较低，为3.74×10-8 mol L-1。传感器1已成功用于分析水样中的Cu2 +以及对细胞中的Cu2 +进行成像。此外，鉴于由Cu2 +和EDTA引起的传感器1的荧光“开-关-开”开关，基于荧光模式，以Cu2 +和EDTA为输入构造了IMPLICATION逻辑门。