(S)-3-(S)-3-methyl-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynoyl-4-phenyloxazolidin-2-one | 217961-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-(S)-3-methyl-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynoyl-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(3S)-3-methyl-6-trimethylsilylhex-5-ynoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 217961-50-7
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃Si
• 分子量: 343.498
• InChiKey: ZTOXFLVHXBBUBB-DOTOQJQBSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  461.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(S)-3-methyl-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynoyl-4-phenyloxazolidin-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-(7,7-dibromo-4-methylhept-6-en-1-ynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Method for Synthesis of Angucyclinone Antibiotics via Gold-Catalyzed Intramolecular [4 + 2] Benzannulation:  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Ochromycinone and (+)-Rubiginone B₂

  摘要：

  An efficient synthetic approach to angucyclinone antibiotics, (+)-ochromycinone and (+)-rubiginone B-2, is reported. The key step involves the facile formation of 2,3-dihydrophenantren-4(1H)-one skeleton, an important framework of angucyclinone natural products, by using gold-catalyzed intramolecular [4 + 2] benzannulation reaction.

  DOI：

  10.1021/jo051444m
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-crotonyl-4-phenyloxazolidin-2-one 、 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.33h， 以90%的产率得到(S)-3-(S)-3-methyl-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynoyl-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Method for Synthesis of Angucyclinone Antibiotics via Gold-Catalyzed Intramolecular [4 + 2] Benzannulation:  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Ochromycinone and (+)-Rubiginone B₂

  摘要：

  An efficient synthetic approach to angucyclinone antibiotics, (+)-ochromycinone and (+)-rubiginone B-2, is reported. The key step involves the facile formation of 2,3-dihydrophenantren-4(1H)-one skeleton, an important framework of angucyclinone natural products, by using gold-catalyzed intramolecular [4 + 2] benzannulation reaction.

  DOI：

  10.1021/jo051444m

文献信息

• Diastereoselection in the conjugate additions of organocopper reagents to N-enoyloxazolidinones
  作者：David R Williams、William S Kissel、Jie Jack Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01966-2

  日期：1998.11

  A survey of conjugate additions of Yamamoto organocopper reagents to N-enoyl-4-substituted oxazolidinones is reported. Diastereofacial selectivity is reversed for 4-phenyl and 4-benzyloxazolidinones of the same relative configuration. Alkenylcopper reagents demonstrate superior results in asymmetric additions using the 4-phenyloxazolidinone auxiliary.

  据报道，对N-烯基-4-取代的恶唑烷酮类化合物中山本有机铜试剂的共轭加成进行了调查。具有相同相对构型的4-苯基和4-苄基恶唑烷酮的非对映选择性相反。链烯铜试剂在使用4-苯基恶唑烷酮辅助剂的不对称添加中显示出优异的结果。