(R)-N-2-phenylpropionylimidazole | 1268613-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-2-phenylpropionylimidazole
• 英文别名: (2R)-1-imidazol-1-yl-2-phenylpropan-1-one
• CAS: 1268613-91-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: DJUPXBAUERTRNO-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-苯基丙酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (R)-N-2-phenylpropionylimidazole
  参考文献：
  名称：

  人体内扁桃酸手性反转的研究†

  摘要：

  扁桃酸是工业污染物苯乙烯的手性代谢物，用于化学换肤、泌尿防腐剂和其他药物的成分。在人类中，S-扁桃酸通过不明确的途径快速手性转化为R-扁桃酸，但有人提出通过酰基辅酶 A 酯S-和R -2-羟基-2-苯乙酰-CoA 进行与布洛芬类似的途径。本研究使用已知参与布洛芬手性反转途径的纯化人重组酶研究扁桃酸的手性反转。S -和R-2-羟基-2-苯乙酰-CoA被人酰基-CoA硫酯酶-1和-2（ACOT1和ACOT2）水解为扁桃酸，这与手性反转途径中的可能作用一致。然而，人类 α-甲基酰基-CoA 消旋酶 (AMACR；P504S) 不能催化S - 和R -2-羟基-2-苯乙酰-CoA 的 α-质子交换，这是手性反转的必要条件。S - 和R -2-苯基丙酰基-CoA均被AMACR 差向异构化，表明羟基的存在阻止了R - 和S的差向异构化-2-羟基-2-苯乙酰-CoA。结果表明，2-羟基-2-苯乙酰辅酶A

  DOI：

  10.1039/c3ob42515k

文献信息

• (<i>R</i>,<i>S</i>)-Azolides as Novel Substrates for Lipase-Catalyzed Hydrolytic Resolution in Organic Solvents
  作者：Pei-Yun Wang、Ying-Ju Chen、An-Chi Wu、Yi-Sheng Lin、Min-Fang Kao、Jin-Ru Chen、Jyun-Fen Ciou、Shau-Wei Tsai

  DOI：10.1002/adsc.200900391

  日期：2009.10

  property and lipase resolution ability in the development of a new resolution process for preparing optically pure carboxylic acids. With the Candida antarctica lipase B (CALB)-catalyzed hydrolysis of (R,S)-N-profenylazoles in organic solvents as the model system, (R,S)-N-profenyl-1,2,4-triazoles instead of their corresponding ester analogues were exploited as the best substrates for preparing optically

  偶氮化合物，即N-酰基唑，作为通用的酰化试剂已在文献中充分表征，其中唑结构不仅可以充当更好的离去基团，还可以使羰基碳更具亲电性，并易于发生亲核攻击。因此，期望在开发用于制备光学纯的羧酸的新的拆分方法的开发中结合这种独特的性质和脂肪酶的拆分能力。以南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）-在有机溶剂中催化（R，S）-N-丙烯烯基唑的水解为模型系统，（R，S）-N-profenyl-1,2,4-三唑代替其相应的酯类似物被用作制备光学纯的profen（即2-芳基丙酸）的最佳底物。在45°C下水饱和的甲基叔丁基醚（MTBE）中的（R，S）-偶氮内酯的结构反应性相关性以及彻底的动力学分析进一步用于阐明四面体加合物的限速形成在酰化步骤中，没有CN键断裂或具有适度的CN键断裂与CO键形成协同作用。容易制备底物，高酶反应性和对映体选择性以及通过水萃取容易回收产物和残留底物的优势证明了使用（R，S）-偶氮内酯作为酶促拆分过程的新型底物。