5-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-b]carbazole-6,13-dione | 1449391-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-b]carbazole-6,13-dione
• 英文别名: 10-Methyl-10-azapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),3(11),4(9),13,15,17,19-heptaene-2,12-dione
• CAS: 1449391-71-2
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: DWNFXYAXECEQHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3H-spiro[anthra[2,3-d][1,3]thiazole-2,1'-cyclohexane]-4,11-dione 在 三乙胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到5-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-b]carbazole-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-dihydronaphtho[2,3-d][1,3]thiazole-4,9-diones and 2,3-dihydroanthra[2,3-d][1,3]thiazole-4,11-diones and novel ring contraction and fusion reaction of 3H-spiro[1,3-thiazole-2,1'-cyclohexanes] into 2,3,4,5-tetrahydro-1H-carbazole-6,11-diones

  摘要：

  在氯苯中使用S2Cl2和DABCO处理N-取代的2-(甲氨基)萘醌3和蒽-1,4-二酮4，通过三乙胺加成反应，高到中等收率得到相应的2,3-二氢萘[2,3-d][1,3]噻唑-4,9-二酮1和2,3-二氢蒽[2,3-d][1,3]噻唑-4,11-二酮2。DABCO替代N-乙基二异丙胺在蒽-1,4-二酮4的反应中意外地导致相应的2-硫代-2,3-二氢蒽[2,3-d][1,3]噻唑-4,11-二酮10。3H-螺[1,3-噻唑-2,1'-环己烷]1d,2d在氯苯中回流与Et3N反应，收率为中等到高，得到2,3,4,5-四氢-1H-咔唑-6,11-二酮15,16，即环收缩和融合产物。提出了产物形成的一种合理机理。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.62