4-acetoxy-6-(3-chlorothiophen-2-yl)-1-methyl-3-(thiophen-2-yl)-6-(trifluoromethyl)-6,7-dihydro-1H-1,2-diazepine | 1151734-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-acetoxy-6-(3-chlorothiophen-2-yl)-1-methyl-3-(thiophen-2-yl)-6-(trifluoromethyl)-6,7-dihydro-1H-1,2-diazepine
• 英文别名: [4-(3-chlorothiophen-2-yl)-2-methyl-7-thiophen-2-yl-4-(trifluoromethyl)-3H-diazepin-6-yl] acetate
• CAS: 1151734-05-2
• 化学式: C₁₇H₁₄ClF₃N₂O₂S₂
• 分子量: 434.891
• InChiKey: YJJDQFAZNGUWLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.028 g的产率得到4-acetoxy-6-(3-chlorothiophen-2-yl)-1-methyl-3-(thiophen-2-yl)-6-(trifluoromethyl)-6,7-dihydro-1H-1,2-diazepine
  参考文献：
  名称：

  超亲电条件下 1-Amino-5-trifluoromethyl-5-thienyl-1-azapenta-1,4-dien-3-ones 的环化反应：合成新型苯硫酚、环戊烯醇和二氢二氮杂

  摘要：

  三氟甲基取代的 1-amino-5-thienyl-1-aza-1,4-dien-3-ones 5 可在三步程序中以良好的收率从酮酯 1 中获得，经历三种不同类型的环化反应用大量过量的三氟甲磺酸处理后，取决于取代模式。因此，在噻吩基亚基的 3-位没有卤素取代基的起始材料 5a-f 经历 1,6-环化反应（羟基环化）得到苯硫酚衍生物 6。相反，5-（3-溴噻吩基）-取代的化合物 5g -j 进行 Nazarov 1,5-环化反应以产生环戊烯醇 7a-d。最后，1-二甲氨基取代的 1-氮杂二烯酮 5k,l 进行 1,7-环化反应，在互变异构化后形成新型二氢二氮杂酮 8a,b。在量子化学计算的基础上，我们将这些不同类型的多步反应解释为在超亲电条件下通过单和双阳离子中间体进行的环化反应。在 NICS 计算结果的基础上讨论了亲电和周环化模式。化合物 6、7 和 9 中的几种通过 X 射线衍射表征。（©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801194