2-[(4-methoxyphenylamino)carbonylmethylthio]-6-(2-chloro-6-fluorobenzyl)-5-ethylpyrimidin-4(3H)-one | 1307311-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-methoxyphenylamino)carbonylmethylthio]-6-(2-chloro-6-fluorobenzyl)-5-ethylpyrimidin-4(3H)-one
• CAS: 1307311-06-3
• 化学式: C₂₂H₂₁ClFN₃O₃S
• 分子量: 461.944
• InChiKey: FHQGKJSIYAIOHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟苯乙睛 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 2-[(4-methoxyphenylamino)carbonylmethylthio]-6-(2-chloro-6-fluorobenzyl)-5-ethylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  6取代的5-烷基-2-（苯氨基羰基甲硫基）嘧啶-4（3H）-ones作为强效HIV-1 NNRTI的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新的5-烷基-2-苯基氨基羰基甲基硫嘧啶-4（3 H）-在嘧啶环的C6位带有不同取代的芳基甲基的部分，并评估了其在MT-4细胞中的抗HIV活性。大多数这些新的同系物表现出中度到对野生型病毒的创先争优活动，与EC 50个在1.40-0.19μ的范围值中号。其中2-[（（4-氰基苯基氨基）羰基甲硫基] -6-（2-氯-6-氟苄基）-5-乙基嘧啶-4（3 H）-一4 b6是被赋予最高的宽泛度的化合物之一。光谱HIV-1的抑制活性，以EC 50个为0.19±0.005μ值中号对野生型病毒，1.05±0.24μ中号（双重抵抗）的E138K应变，和2.38±0.13μ中号（4.5倍的抗性）压靠在Y181C菌株。此外，使用选定的衍生物进行了针对野生型HIV-1 RT的逆转录酶（RT）抑制试验，证实了这些化合物的主要靶标是HIV-1 RT，并且这些新的S -DABO类似物充当了非核苷RT。抑制

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000555