1,4-diethynyl-2,5-bis(dimesitylboryl)benzene | 919364-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-diethynyl-2,5-bis(dimesitylboryl)benzene
• 英文别名: [4-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)boranyl-2,5-diethynylphenyl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane
• CAS: 919364-27-5
• 化学式: C₄₆H₄₈B₂
• 分子量: 622.509
• InChiKey: CWXOXFYBLSNTED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diethynyl-2,5-bis(dimesitylboryl)benzene 、 9-(4-碘苯基)咔唑 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1,4-bis[4-(N-carbazolyl)phenylethynyl]-2,5-bis(dimesitylboryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Highly Emissive Organic Solids Containing 2,5-Diboryl-1,4-phenylene Unit

  摘要：

  We disclosed a series of pi-conjugated systems containing 2,5-bis(dimesitylboryl)-1,4-phenylene as the core unit and electron-donating amino groups at the terminal positions. The extension of the ppi-pi* conjugation in the diborylphenylene moiety along the short axis of the pi-conjugated framework as well as the incorporation of two bulky dimesitylboryl groups at the para-positions makes this moiety act as a unique bulky pi-electron-accepting unit. As a consequence, these systems behave like donor-acceptor-donor quadrupolar pi-electron systems and show a large solvatochromism in the fluorescence spectra. Moreover, these organoboron pi systems exhibit intense fluorescence even in the solid state with the quantum yields of 0.73-0.90.

  DOI：

  10.1021/ja0637550
• 作为产物：
  描述：

  [2-[2,5-二溴-4-[2-(三甲基硅基)乙炔基]苯基]乙炔基]三甲基硅烷 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1,4-diethynyl-2,5-bis(dimesitylboryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氟化物与有机硼线的结合可控制光诱导电子转移†

  摘要：

  我们证明，可以通过将阴离子紧密结合到刚性棒状分子桥上来主动控制长程电子转移的速率。在 CH 2中，电子从三芳基胺供体穿过 2,5-二硼基-1,4-亚苯基桥转移到光激发 Ru(bpy) 3 2+受体 (bpy = 2,2'-联吡啶) 的时间不到 10 ns Cl 2在 22 °C。由于路易斯碱/路易斯酸的强相互作用，氟化物阴离子以高亲和力与有机硼桥结合，这极大地改变了桥的电子结构。因此，从三芳胺到 Ru(bpy) 3 2+络合物的光致电子转移受到了大的隧道势垒的影响，因此该过程发生的速度慢了两个数量级以上，尽管其驱动力基本上不受添加氟化物。蛋白质中的电子转移速率可能通过类似的基本原理进行调节，因为带电氨基酸侧链和反离子之间的相互作用可以调节远处氧化还原伙伴之间的电子耦合。 在人工供体-桥-受体化合物中，经常采用外部刺激来控制电子转移速率，但利用强路易斯酸/路易斯碱相互作用来调节刚性棒状分子桥

  DOI：

  10.1039/c5sc00964b

文献信息

• Tuning of electronic properties via labile N→B-coordination in conjugated organoboranes
  作者：Sandra Schraff、Yu Sun、Frank Pammer

  DOI：10.1039/c6tc05418h

  日期：——

  Mn = 7.2 kDa (PDI = 2.1, DPn ≈ 8.2). The optical and electrochemical properties of the boranes have been investigated in detail, and complemented by DFT calculations and anion binding studies. 11B NMR and dynamic 1H NMR show that the N→B-coordination persists in solution but is comparatively weak, and the boranes undergo rapid thermal exchange between closed, N→B-coordinated and open, non-coordinated

  在这份报告中，我们证明了不稳定的分子内N→B-刘易斯对的形成可以用来调整π共轭电子材料的性能。铜催化的1,3-偶极叠氮化物-炔烃“点击”-环加双官能硼烷（B 2 -H）制备了一系列硼烷，从而允许在三唑环上引入电子可变的芳基取代基（p -MeOPh，p -MePh，p -F 3 CPh）以及数均分子量M n = 7.2 kDa（PDI = 2.1，DP n）的聚合物（PTrz）的制备≈8.2）。已对硼烷的光学和电化学性质进行了详细研究，并辅以DFT计算和阴离子结合研究。11 B NMR和动态1 H NMR表明，N→B配位在溶液中持续存在，但相对较弱，并且硼烷在封闭的，N→B配位的和开放的，非配位的构象异构体之间进行快速的热交换。紫外可见吸收光谱仅显示出衍生作用的较小影响，而荧光测量结果表明，周边取代基与观察到的斯托克斯位移（3200至10000 cm -1），荧光寿命（τ = 23-11 ns
• 一种发光的四配位梯形有机硼化合物及其制 备方法和应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN106518901B

  公开（公告）日：2018-03-30

  本发明公开了一种发光的四配位梯形有机硼化合物及其制备方法和应用，其结构通式如下：其中，R的结构为：或n为1‑18的正整数。其制备方法是以1,4‑二溴‑2,5‑二碘苯原料，分别通过Sonogashira偶联反应、锂化反应、点击化学反应获得发光的梯形有机硼化合物。这类化合物中的分子内B‑N配位作用，以平面方式有效的固定了π共轭骨架，有利于增大π电子的离域程度，可以作为一类非常有潜力的有机光电功能材料。该化合物合成步骤简单，在溶液状态下发弱蓝光，但在固体状态下具有较强的蓝光发射。该类四配位有机硼化合物可用于发光材料、F—探针及优异的电子传输材料。
• Highly Emissive Diborylphenylene-Containing Bis(phenylethynyl)benzenes: Structure-Photophysical Property Correlations and Fluoride Ion Sensing
  作者：Cui-Hua Zhao、Eri Sakuda、Atsushi Wakamiya、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/chem.200900864

  日期：2009.10.12

  results is that the suppressed fluorescence quenching in the solid state is a common feature for the present laterally boryl‐substituted π‐conjugated skeletons. Hence, the diborylphenylene can serve as a useful core unit to develop highly emissive organic solids. In fact, most of the derivatives showed more intense emission in the solid state than in solution. In addition to these studies, the titration

  一系列的2,5-双（dimesitylboryl）-1,4-双（芳基乙炔）苯1 - 6包含各种p在终端苯环-取代基，包括NPH 2（1），OME（2）中，Me（3），H（4），CF 3（5）和CN（6）基团被合成，并且研究了溶液中和固态中p取代基对吸收和荧光性质的影响。得到不仅哈米特之间的线性关系σ p +的常数p-取代基和吸收和荧光最大值，量子产率，和激发态动力学参数在溶液中，而且还之间σ p +常数和在固体状态的荧光量子产率。从这些结果中得出的一个重要发现是，固态的抑制荧光猝灭是当前横向被硼基取代的π共轭骨架的共同特征。因此，二硼烷基亚苯基可以用作开发高发射有机固体的有用的核心单元。实际上，大多数衍生物在固态中比在溶液中显示出更强的发射。除这些研究外，通过添加n Bu 4进行1的滴定实验进行了NF，这显示了具有高缔合常数的两个氟离子的逐步键合以及荧光光谱的急剧变化，同时始终保持高量子产率（0