Au(mba)(PPh₃) | 346706-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Au(mba)(PPh₃)
• 英文别名: 4-carboxybenzenethiolate;gold(1+);triphenylphosphane
• CAS: 346706-16-9
• 化学式: C₂₅H₂₀AuO₂PS
• 分子量: 612.439
• InChiKey: LQFXNVYTAHSWDP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Au(mba)(PPh₃) 、 [Ru(CH=CHC₆H₄Me-4)Cl(2,1,3-benzothiadiazole)(CO)(PPh₃)₂] 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到(Ph₃P)Au(SC₆H₄CO₂-4)Ru(CH=CHC₆H₄Me-4)(CO)(PPh₃)₂
  参考文献：
  名称：

  用于逐步生成多金属组件和功能化的纳米粒子的双功能硫族元素连接体。

  摘要：

  通过硫供体的反应，二硫化物配体（SC 6 H 4 CO 2 H-4）2作为一系列第8组过渡金属的简单但通用的连接基。这导致了一系列同双金属钌和烯基化合物，[{M（CH = CHR）（CO）（PPh 3）2（O 2 CC 6 H 4 S-4）} 2 ]（M = Ru，Os; R = C 6 H 4 Me-4）。可以通过使用掺入py联吡啶单元（R =（bpy）ReCl（CO）3）的前体来添加其他基于金属的官能度。[{Ru（dppm）2（O 2 CC 6 H 4 S-4）} 2 ] 2+（dppm =二苯基膦甲烷）可以用硼氢化钠还原二硫键，得到硫醇络合物[Ru（O 2 CC 6 H 4 SH-4）（dppm ）2 ] +。该络合物与[AuCl（PPh 3）]反应，得到双金属化合物[Ru（dppm）2（O 2 CC 6 H 4 S-4）Au（PPh 3）] +。但是，通过顺式反应可以提供一种改进的

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b02409
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦氯金 、 4-巯基苯甲酸 在 sodium methoxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到Au(mba)(PPh₃)
  参考文献：
  名称：

  Structural diversity in gold(I) complexes of 4-sulfanylbenzoic acid

  摘要：

  处理卤化金 (I) AuLCl（其中 L = PMe3、PEt3、PPh3、PPh2(C5H4N-2) 或 SPPh3）和 (AuCl)2(P–P)（其中 P–P = 1,4-bis） (二苯基膦)丁烷或1,1′-双(二苯基膦)二茂铁)与4-硫烷基苯甲酸(根据需要1或2当量)在甲醇钠存在下反应，得到相应的膦硫醇金(I)配合物AuL(4-SC6H4CO2H) ）和[Au(4-SC6H4CO2H)]2(P–P)，分别。将两当量的酸（在 NaOMe 存在下）添加到 [N(PPh3)2][AuCl2] 中，得到二硫醇盐物质 [N(PPh3)2][Au(4-SC6H4CO2H)2]。用氧鎓络合物[(Ph3PAu)3O]BF4处理酸，得到聚金产物[(Ph3PAu)2(4-SC6H4CO2H)]BF4。 AuL(4-SC6H4CO2H) (L = PEt3、PPh3 或 PPh2(C5H4N-2)) 物种已进行晶体学研究，并揭示了包含亲金接触、Au ⋯ S 相互作用和氢键的多种结构。

  DOI：

  10.1039/b100113m

文献信息

• Heterometallic titanium–gold complexes inhibit renal cancer cells in vitro and in vivo
  作者：Jacob Fernández-Gallardo、Benelita T. Elie、Tanmoy Sadhukha、Swayam Prabha、Mercedes Sanaú、Susan A. Rotenberg、Joe W. Ramos、María Contel

  DOI：10.1039/c5sc01753j

  日期：——

  Heterometallic compounds as anticancer agents demonstratingin vivopotential for the first time. Titanocene–gold derivatives: promising candidates for renal cancer.

  异金属化合物作为抗癌剂，首次展示了体内潜力。钛环二烯金衍生物：肾癌的有前途的候选药物。
• TITANOCENE-GOLD DERIVATIVES COMPRISING THIOLATO LIGANDS
  申请人：Research Foundation of the City University of New York

  公开号：US20150353591A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Titanocene-gold compounds are provided that are useful for treating cancers. The disclose compounds generally have a formula given by:

  提供了一种用于治疗癌症的二茂钛-金化合物。这些化合物通常具有以下公式：
• Room-Temperature Columnar Mesophases in Triazine-Gold Thiolate Metal-Organic Supramolecular Aggregates
  作者：Cristina Domínguez、Benoît Heinrich、Bertrand Donnio、Silverio Coco、Pablo Espinet

  DOI：10.1002/chem.201204256

  日期：2013.5.3

  Supramolecular mono‐ and dinuclear liquid‐crystalline gold(I) aggregates have been synthesized by means of hydrogen bond interactions of 2,4,6‐triarylamino‐1,3,5‐triazine with thiolate moities of gold metalloacids [Au(PR3)(SC6H4COOH)] or [μ‐(binap)Au(SC6H4COOH)}2], in 1:1 and 2:1 molar ratio, respectively. All of the supramolecular aggregates display a stable columnar hexagonal mesophase (Colh) at

  超分子单核和双核液晶金（I）聚集体是通过2,4,6-三芳基氨基-1,3,5-三嗪与金金属酸的硫醇盐部分[Au（PR 3）]的氢键相互作用合成的。（SC 6 H 4 COOH）]或[μ-（binap）Au（SC 6 H 4 COOH）} 2 ]，摩尔比分别为1：1和2：1。所有的超分子聚集体均显示出稳定的柱状六方中间相（Col h） 在室温下。柱内的超分子排列由一维堆积的三嗪单元组成，连接的金属硫代酸片段的核心充当第四分支。金属硫代酸的含膦部分在脂族连续体中突出。这些复合物没有显示亲金属相互作用，但是这种策略对于未来设计包含相互作用金属片段的室温液相色谱中间相似乎很有希望。
• ANTIBODY-DRUG CONJUGATES BASED ON GOLD COMPOUNDS
  申请人：Research Foundation of the City University of New York

  公开号：US20200016276A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  Antibody-drug-conjugates (ADC) are provided having a structure of: wherein L is PR 3 ligand. The ADC has n drug moieties bound to the Trastuzumab antibody such that the ADC has a drug-to-antibody ratio (DAR) between 2 and 4 and the drug moieties are bound to the Trastuzumab antibody through cysteine (S) or lystine (Lys) residues. The disclosed ADCs are particularly useful in treating breast cancer.

  抗体药物偶联物（ADC）具有以下结构：其中L为PR3配体。ADC具有n个药物部分与Trastuzumab抗体结合，使ADC的药物/抗体比（DAR）在2和4之间，并且药物部分通过半胱氨酸（S）或赖氨酸（Lys）残基与Trastuzumab抗体结合。所述ADC在治疗乳腺癌方面特别有用。
• Trastuzumab gold-conjugates: synthetic approach and <i>in vitro</i> evaluation of anticancer activities in breast cancer cell lines
  作者：Natalia Curado、Guillaume Dewaele-Le Roi、Sophie Poty、Jason S. Lewis、Maria Contel

  DOI：10.1039/c8cc08769e

  日期：——

  We describe the preparation of gold(i)-compounds that are amenable to efficient bioconjugation with monoclonal antibodies via activated ester or maleimide linkers. New Trastuzumab-gold conjugates were synthesized and fully characterized. These bioconjugates are significantly more cytotoxic (sub-micromolar range) to HER2-positive breast cancer cells than the gold complexes and Trastuzumab.

  我们描述了金（i）化合物的制备，该化合物适合通过活化的酯或马来酰亚胺接头与单克隆抗体进行有效的生物缀合。合成了新的曲妥珠单抗-金偶联物并对其进行了充分表征。与金复合物和曲妥珠单抗相比，这些生物结合物对HER2阳性乳腺癌细胞的细胞毒性（亚微摩尔范围）明显更高。