(2R)-2-((1S)-1-(2, 4-dichlorophenyl)-2-nitroethyl)pentanal | 1307904-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-((1S)-1-(2, 4-dichlorophenyl)-2-nitroethyl)pentanal
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-nitroethyl]pentanal
• CAS: 1307904-03-5
• 化学式: C₁₃H₁₅Cl₂NO₃
• 分子量: 304.173
• InChiKey: INFDYRXGUSOODH-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 trans-2,4-dichloro-β-nitrostyrene 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((3S,5S)-5-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy) methyl) pyrrolidin-3-yl)thiourea 、 苯甲酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚衍生的硫脲作为醛向硝基烯烃不对称迈克尔加成反应的高效催化剂

  摘要：

  这封信描述了第一种由二芳基脯氨醇甲硅烷基醚衍生的双官能硫脲有机催化剂的合成。将催化剂应用于醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，以良好的收率（高达99％ee）和出色的非对映选择性（高达99：1）以良好的收率（高达99％）得到所需的加合物。C-4取代基的空间位置对反应活性和立体选择性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.119

文献信息

• Ionic Liquid-Supported (ILS) (S)-Pyrrolidine Sulfonamide for Asymmetric Michael Addition Reactions of Aldehydes with Nitroolefins
  作者：Emmy M. Omar、Kritanjali Dhungana、Allan D. Headley、Mohd Basyaruddin Abdul Rahman

  DOI：10.2174/157017811795038395

  日期：2011.3.1

  supported (ILS) (S)-pyrrolidine sulfonamide organocatalyst (1c), which was developed earlier in our lab, has been applied to a wider range of Michael addition reaction, involving various aryl-substituted nitroolefins and a series of aldehydes. Catalyst 1c catalyzes Michael additions in which only 2 equivalents of aldehydes to each equivalent of nitroolefin are required. With 10 mol% of ILS catalyst

  本实验室较早开发的一类离子液体负载型（ILS）（S）-吡咯烷磺酰胺有机催化剂（1c）已应用于更广泛的迈克尔加成反应，涉及各种芳基取代的硝基烯烃和一系列醛类。催化剂1c催化迈克尔加成，其中每当量硝基烯烃仅需要2当量醛。使用 10 mol% 的 ILS 催化剂 1c 负载，获得了中等至优异的产率（51-98%），具有中等对映选择性（28-83% ee）和高非对映选择性（syn/anti 比率高达 97/3）。此外，催化剂1c可以很容易地回收和重复使用至少5次，而活性略有降低。