(4S)-N-[(3S)-2,6-dioxopiperidin-3-yl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxamide | 2293113-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (4S)-N-[(3S)-2,6-dioxopiperidin-3-yl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxamide
• 英文别名: US11802131, Example 32
• CAS: 2293113-87-6
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃
• 分子量: 287.318
• InChiKey: CTVJOMHYRHQHLU-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基6-氨基己酸 、 (4S)-N-[(3S)-2,6-dioxopiperidin-3-yl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxamide 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到tert-butyl N-[6-[(4S)-4-[[(3S)-2,6-dioxopiperidin-3-yl]carbamoyl]-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl]-6-oxohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUTARIMIDE
  [FR] GLUTARIMIDE

  摘要：

  本发明提供了一种与广泛表达的E3连接酶蛋白Cereblon（CRBN）结合并改变CRBN E3泛素连接酶复合物底物特异性的化合物，导致内在下游蛋白的降解。因此，目前的化合物对于治疗各种癌症是有用的。

  公开号：

  WO2019043214A1

文献信息

• GLUTARIMIDE
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3679026A1

  公开（公告）日：2020-07-15
• GLUTARIMIDES FOR MEDICAL TREATMENT
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200207783A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  The present invention provides selected glutarimides which bind to the ubiquitously expressed E3 ligase protein cereblon (CRBN) and alter the substrate specificity of the CRBN E3 ubiquitin ligase complex, resulting in breakdown of intrinsic downstream proteins. The disclosed compounds are useful for the treatment of cancer.