5-(2,6-dichloro-benzylidene)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione | 278597-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,6-dichloro-benzylidene)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(2,6-Dichlor-benzyliden)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4,6-dion；5-[(2,6-Dichlorophenyl)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[(2,6-dichlorophenyl)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 278597-17-4
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂O₄
• 分子量: 301.126
• InChiKey: PANLUASLPLZSDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,6-dichloro-benzylidene)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione 、 4-amino-6-hydroxy-3-phenyl-pyridazine 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以70%的产率得到4-(2,6-dichlorophenyl)-2,5-dioxo-8-phenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydropyrido[2,3-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物。第21部分：1新型4-芳基-2,5-二氧杂-8-苯基吡啶并[2,3- d ]哒嗪的合成与结构研究

  摘要：

  一步法从相应的亚芳基取代的Meldrum酸（1）和5-氨基-6-苯基制备了新的取代的4-芳基-2,5-二氧杂-8-苯基吡啶并[2,3- d ]哒嗪4a - f -3（2 H）-哒嗪酮（2），收率高。半经验理论计算（AM1）显示了化合物4a – f的两个有利构型（A和B），在吡啶酮体系中具有螺旋舟构型，在平面上存在哒嗪酮环。X射线晶体学分析表明，在固态下，构象A在假轴向位置带有苯环的轴承是最稳定的。从结构的角度来看，化合物4a – f fulfil具有表现出强心药作用的所有要求。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00082-x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 5-(2,6-dichloro-benzylidene)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  The Mechanism of the Decarboxylation of α,β- and β,γ-Unsaturated Malonic Acid Derivatives and the Course of Decarboxylative Condensation Reactions in Pyridine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01143a021

文献信息

• Discovery and Preliminary SAR of 5-Arylidene-2,2-Dimethyl-1,3-Dioxane- 4,6-Diones as Platelet Aggregation Inhibitors
  作者：Abdelaziz El Maatougui、JhonnyAzuaje、Alberto Coelho、Ernesto Cano、Matilde Yanez、Carmen Lopez、Vicente Yaziji、Carlos Carbajales、Eddy Sotelo

  DOI：10.2174/138620712801619122

  日期：2012.7.1

  We herein document the discovery of 5-arylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones as a novel family of platelet aggregation inhibitors. The preliminary optimization study enabled us to establish the most salient features of the structure-activity relationships in this series as well as to identify novel derivatives that are upto 60 times more potent than the hit structure 1 and slightly superior to the reference drug Milrinone.

  本文记录了一个新型血小板聚集抑制剂家族——5-芳亚甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮的发现。初步优化研究使我们能够确定该系列化合物结构-活性关系中最显著的特征，并发现了新的衍生物。这些衍生物的效力比先导化合物1强60倍，略优于参比药物米力农。