N-allyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 132330-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-prop-2-enyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 132330-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: FKDFTCQOUHVKJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以32%的产率得到N-烯丙基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  钌催化下磺酰胺和酰胺中N-炔丙基的选择性裂解

  摘要：

  描述了在钌催化下N-炔丙基从磺酰胺和酰胺的选择性裂解。该反应可耐受各种官能团，并以10–95％的收率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.046
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-allyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  受约束的二茂铁基二膦中的金（I）络合物核：在金催化的烯炔环化中的显著作用。

  摘要：

  二-叔-butylated二（膦基）二茂铁的配体轴承膦取代基R（R =苯基，环己基，异丙基，三甲苯基，或呋喃基）可以调节金（I）卤化物络合物的选择性形成。因此，在条件调整时形成了双核线性二坐标，但也很少见的单核三角三坐标和四面体四坐标复合物。氯化金（I）和稀有的碘化金（I）均被合成，并对其X射线衍射分析进行了报道。本文通过其对金催化的环异构化的效率和选择性的强烈影响，进一步说明了Au（I）配合物中结构和核原子控制的重要性。在要求严格的烯炔磺酰胺区域选择性环异构化为环己二烯的过程中，阳离子线性二甲叉基（I）双（二环己基膦基）二茂铁的性能优于其他催化剂。反过来，发现四面体和三角阳离子单金（I）配合物不适合烯炔环加成。我们使用了两坐标线性富电子的Au（I）络合物2 B（[R = CY）以扩展具有高活性和优异的选择性不同的1,6-烯炔sulfonylamines的选择性分子内环加成的范围内环己二烯产物。

  DOI：

  10.1002/asia.202000579

文献信息

• Copper-Catalyzed Complete Regio- and Stereoselective Cyclization of 1-Aryl-3-sulfanyl-4-oxahepta-1,6-diynes Triggered by Alkynylation
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Hitomi Sasaki、Yuko Sugimoto、Yuya Nagase、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka

  DOI：10.1021/ol3011453

  日期：2012.6.15

  Copper(I)-catalyzed alkynylation–cyclization of 4-oxahepta-1,6-diynes 1 with a wide variety of terminal alkynes proceeded to give (3E,4Z)-3-(phenylsulfanylmethylene)-4-(2-propynylidene)tetrahydrofuran-2-yl]benzenes 2aa–he in high yields with complete regio- and stereoselectivity.

  铜（I）催化的4-氧杂庚烷-1,6-二炔1与各种末端炔烃的炔基化环化反应产生（3 E，4 Z）-3-（苯硫基亚甲基）-4-（2-丙炔基） ）四氢呋喃-2-基]苯2AA -他以高收率和完整区域选择性和立体选择性。
• Cobalt-Catalyzed Ligand-Controlled Divergent Regioselective Reactions of 1,6-Enynes with Thiols
  作者：Gaowei Wang、Ruhima Khan、Haojie Liu、Guoli Shen、Fan Yang、Jingchao Chen、Yongyun Zhou、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00179

  日期：2020.6.8

  An efficient cobalt-catalyzed method for the synthesis of carbocyclic organosulfur compounds from 1,6-enynes and thiols has been developed. The significance of this methodology is the ability to give three different cyclization products depending on the ligands used. The products were obtained in moderate to good yields with broad substrate scope.

  已经开发了一种有效的钴催化方法，用于从1,6-烯和硫醇合成碳环有机硫化合物。该方法的重要性在于能够根据所使用的配体产生三种不同的环化产物。以中等至良好的产率获得产物，并具有广泛的底物范围。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Cyclization/Addition Reactions of 1,6-Enynes and Oxa/Azabenzonorbornadienes
  作者：Yongyun Zhou、Lu Yu、Jingchao Chen、Jianbin Xu、Zhenxiu He、Guoli Shen、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04044

  日期：2018.3.2

  A mild, efficient, and novel rhodium catalyzed asymmetric cyclization–addition domino reaction of oxa/azabenzonorbornadienes and 1,6-enynes is documented. Through the use of a [Rh(COD)2]BF4-(R)-An-SDP catalytic system, highly enantioenriched cyclization–addition products were obtained in good yields and with excellent enantioselectivities.

  记录了轻度，有效和新颖的铑催化的氧杂/氮杂苯并降冰片二烯和1,6-烯炔的不对称环化-加成多米诺反应。通过使用[Rh（COD）2 ] BF 4-（R）-An-SDP催化系统，可以得到高对映体富集的环化加成产物，收率高，对映选择性高。
• Tetranuclear Dicationic Aurophilic Gold(I) Catalysts in Enyne Cycloisomerization: Cooperativity for a Dramatic Shift in Selectivity
  作者：Tuan‐Anh Nguyen、E. Daiann Sosa Carrizo、Hélène Cattey、Paul Fleurat‐Lessard、Julien Roger、Jean‐Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/chem.202200769

  日期：2022.5.11

  Towards specific “cluster-like” reactivity? Ligands pre-organizing gold centers in a constrained environment, assisted by aurophilic interactions, push further the selectivity not achieved by mono- and digold complexes from previously unseen cooperative tetragold catalysis.

  朝向特定的“类簇”反应性？配体在受限制的环境中预组织金中心，在亲金相互作用的帮助下，进一步推动了单金和双金配合物无法从以前看不见的协同四金催化中实现的选择性。
• Merging Gold Catalysis and Brønsted Acid Catalysis for the Synthesis of Tetrahydrobenzo[<i>b</i>][1,8]naphthyridines
  作者：Ruxia Yi、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1002/adsc.201701323

  日期：2018.3.1

  A gold(I)/Brønsted acid‐catalyzed cyclization of 2‐azidobenzaldehydes with 3‐aza‐1,6‐enynes has been developed for the synthesis of tetrahydrobenzo[b][1,8]naphthyridine derivatives. This protocol enabled the modular synthesis of tetracyclic heterocycles in one operation with water and nitrogen gas as the byproducts.

  已经开发了金（I）/布朗斯台德酸催化的3-叠氮基-1,6-炔烃对2-叠氮基苯甲醛的环化反应，以合成四氢苯并[ b ] [1,8]萘啶衍生物。该方案能够在一次操作中以水和氮气为副产物，以模块化方式合成四环杂环。