| 1374844-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• CAS: 1374844-28-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: MZSJLNWYCUXYLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diisopropyl (3S,4R)-3-((6-cyanobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyrazolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化[4 + 1]-环化法合成致密官能化的吡唑烷羧酸酯†

  摘要：

  描述了一种新型的一锅[4 + 1]环化工艺，用于稠密官能化吡唑烷羧酸酯的不对称合成。该原位生成的γ肼基α，获得β -不饱和酯通过脯氨酸催化充当四原子组分，和Corey的硫叶立德或溴乙酸乙酯作为一个原子碳源构建吡唑烷羧酸类单元在高度对映-和非对映选择性时尚。

  DOI：

  10.1039/c5ra09583b

文献信息

• Organocatalytic Sequential α-Amination/Corey–Chaykovsky Reaction of Aldehydes: A High Yield Synthesis of 4-Hydroxypyrazolidine Derivatives
  作者：B. Senthil Kumar、V. Venkataramasubramanian、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/ol300739b

  日期：2012.5.18

  A tandem reaction of in situ generated a-amino aldehydes with dimethyloxosulfonium methylide under Corey-Chaykovsky reaction conditions proceeds efficiently to give 4-hydroxypyrazolidine derivatives in high yields with excellent enantio- and diastereoselectivities. This organocatalytic sequential method provides for the efficient synthesis of anti-1,2-aminoalcohols, structural subunits present in several bioactive molecules as well.