(-)-S-6-methylspiro[piperazine-2,2'-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane]-3,5-dione | 1043893-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (-)-S-6-methylspiro[piperazine-2,2'-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane]-3,5-dione
• CAS: 1043893-94-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: ZXOYCJSYFNDWFM-JEHGPWCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-[2-aminocarbonyl(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-2-yl)]-L-alanine ethyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(-)-S-6-methylspiro[piperazine-2,2'-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane]-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  简便有效地合成亲脂性2,6-二酮哌嗪类似物

  摘要：

  已通过简单有效的方法制备了金刚烷和环辛烷亲脂性2,6-二酮哌嗪（2,6-DKPs），包括合成相应的亚氨基二乙酸酰胺基酯衍生物及其分子内环化作用。在这种方法中，酰亚胺形成的关键步骤是通过新型的碱诱导的环化方案完成的，该方案包括用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾处理酰胺基酯2,6-DKP前体。此外，使用相同的环化方法，可以在一个锅中合成各自的1-官能化的2,6-DKP，并且当相同的伯酰胺酯用先前的碱处理，然后使中间体亚氨酸钾盐与之反应时，即可以极高的产率合成相应的1-官能化的2,6-DKP。亲电子溴乙酸苄酯。苄基2的氢解

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.005