(3S,4R,5R)-3,4,5-tri(benzyloxy)piperidin-2-one | 182550-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-3,4,5-tri(benzyloxy)piperidin-2-one
• CAS: 182550-32-9
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: YBVMEGYOLUGZQE-SDHSZQHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-3,4,5-tri(benzyloxy)piperidin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到(3S,4R,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)piperidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  构建am连接的假二糖的两种有效途径

  摘要：

  开发了两种方法合成the连接的假二糖。通过在氯化汞（II）存在下硫酰胺和胺之间的分子间或分子内偶联来构建am键。d-阿拉伯糖基-1,5-硫代内酰胺和6-氨基-6-脱氧-d-葡萄糖苷的前一种结构给出了相应的假二糖。在4-（5-氨基-5-脱氧-d-硫代阿拉伯氨酰基）氨基-4-脱氧-d-葡糖苷的情况下证明了linkage键的后一种结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01277-4
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-5-deoxy-D-arabinitol 在 草酰氯 、 溴 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 (3S,4R,5R)-3,4,5-tri(benzyloxy)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  构建am连接的假二糖的两种有效途径

  摘要：

  开发了两种方法合成the连接的假二糖。通过在氯化汞（II）存在下硫酰胺和胺之间的分子间或分子内偶联来构建am键。d-阿拉伯糖基-1,5-硫代内酰胺和6-氨基-6-脱氧-d-葡萄糖苷的前一种结构给出了相应的假二糖。在4-（5-氨基-5-脱氧-d-硫代阿拉伯氨酰基）氨基-4-脱氧-d-葡糖苷的情况下证明了linkage键的后一种结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01277-4

文献信息

• Synthesis and in vitro anti-hepatitis B virus activity of six-membered azanucleoside analogues
  作者：Dan Wang、Yu-Huan Li、Yu-Ping Wang、Rong-Mei Gao、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.063

  日期：2011.1

  Fifteen novel six-membered azanucleoside derivatives were prepared and evaluated for their anti-hepatitis B virus (HBV) activity and cytotoxicity in human hepatoblastoma-derived liver Hep-G2 cells. The most potent compound 16b with an IC50 value of 2.74 μg/mL (lower than 3TC) and a SI value of 13.5 was disclosed. The key synthetic steps involved the rearrangement of lactones (which were readily obtained

  制备了十五种新颖的六元氮杂核苷衍生物，并对其在人肝母细胞瘤衍生的肝Hep-G2细胞中的抗乙型肝炎病毒（HBV）活性和细胞毒性进行了评估。最强效的化合物16b，IC 50公开了2.74μg/ mL的值（低于3TC）和13.5的SI值。关键的合成步骤涉及内酯的重排（很容易从单糖中获得）和路易斯酸催化的碱基与氮杂糖供体的缩合。使用通用的乙酰化氮杂糖供体，成功获得了覆盖三种类型的氮杂糖和四种类型的天然核碱基的氮杂核苷。实验结果表明，某些六元氮杂核苷可能会在发现新的抗病毒药物中找到应用。
• Synthesis of Polyhydroxylated Quinolizidine and Indolizidine Scaffolds from Sugar-Derived Lactams via a One-Pot Reduction/Mannich/Michael Sequence
  作者：Piotr Szcześniak、Sebastian Stecko、Elżbieta Maziarz、Olga Staszewska-Krajewska、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1021/jo502146z

  日期：2014.11.7

  A direct approach to the synthesis of indolizidine and quinolizidine scaffolds of iminosugars is described. The presented strategy is based on a one-pot sugar lactam reduction with Schwartz’s reagent followed by a diastereoselective Mannich/Michael tandem reaction of the resulting sugar imine with Danishefsky’s diene. The stereochemical course of the investigated reaction has been explained in detail

  描述了一种直接合成亚氨基糖的吲哚并立定和喹喔嗪骨架的方法。提出的策略是基于先用Schwartz试剂还原一锅糖内酰胺，然后再将得到的糖亚胺与Danishefsky的二烯进行非对映选择性的Mannich / Michael串联反应。已详细解释了所研究反应的立体化学过程。所获得的双环产物是用于合成各种天然存在的多羟基化生物碱及其衍生物的有吸引力的结构单元。
• Sugar-derived cyclic imines: one-pot synthesis and direct functionalization
  作者：Piotr Szcześniak、Sebastian Stecko、Olga Staszewska-Krajewska、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.039

  日期：2014.3

  A simple method for the synthesis of sugar-derived imines by a Schwartz's reagent reduction of easily available sugar lactams has been described. A direct addition of nucleophiles to the generated in situ cyclic imines and subsequent deprotection of hydroxyl function allows to convert sugar lactams in polyhydroxylated pyrrolidines and piperidines. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights
• Synthesis of Polyhydroxylated Piperidine and Pyrrolidine Peptidomimetics via One-Pot Sequential Lactam Reduction/Joullié–Ugi Reaction
  作者：Piotr Szcześniak、Elżbieta Maziarz、Sebastian Stecko、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00335

  日期：2015.4.3

  A direct approach to the synthesis of poly-hydroxylated piperidine and pyrrolidine peptidomimetics is described. The presented strategy is based on one-pot reduction of sugar-derived lactams with Schwartz's reagent followed by a multicomponent Ugi-Joullie reaction.