(2Z)-2-[1-(4-{[(4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)sulfonyl]-amino}phenyl)ethylidene]-N-phenylhydrazinecarbothioamide | 1400412-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z)-2-[1-(4-{[(4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)sulfonyl]-amino}phenyl)ethylidene]-N-phenylhydrazinecarbothioamide
• CAS: 1400412-84-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₆O₃S₃
• 分子量: 474.588
• InChiKey: LKKXCJMGUZTAKA-FMCGGJTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  131.24
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-硫代氨基脲 、 1,2,3,4-tetrahydro-2-thio-4-one-pyrimidine-5-sulphonamide-p-acetylphenyl 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(2Z)-2-[1-(4-{[(4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)sulfonyl]-amino}phenyl)ethylidene]-N-phenylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory effect of some new uracil and thiouracil derivatives on cercarial penetration enzymes

  摘要：

  一些尿嘧啶和硫尿嘧啶-5-磺酸肼衍生物已被合成，并被评估为抗血吸虫剂。N-[2-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基吡唑啉-4-基)-4-氧代-1,3-噻唑烷-3-基]-4-氧代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-磺酰胺（3c）被配制在荷荷巴油中，并用于感染血吸虫幼虫前涂抹小鼠尾巴。利用Boc-Val-Leu-Gly-Arg-PNA，这是一种特异性基质用于类胰蛋白酶的丝氨酸蛋白酶，化合物3c对幼虫丝氨酸蛋白酶活性产生了50%的抑制浓度（IC50）为160μg。 在感染S. mansoni幼虫前的局部涂抹中，与未处理的感染小鼠相比，它使虫体负担降低了20%。 使用溶解的粗幼虫抗原进行酶联免疫吸附试验（ELISA），在感染后2、4和6周，与未处理感染小鼠的血清水平相比，未观察到治疗感染小鼠IgM和IgG水平的显著变化。 在4周时，治疗感染小鼠的血清对粗溶解虫抗原表现出明显低（P < 0.05）的IgM反应，与未处理的感染小鼠相比。 在2和4周时，治疗感染小鼠的血清IgG水平明显低（P < 0.05）于未处理感染小鼠的血清。 在6周时，两个小鼠组的血清IgG反应没有显著差异。 与未处理感染小鼠的血清水平相比，治疗感染小鼠在2、4和6周时对可溶性卵抗原的IgM反应普遍较低。 在感染后所有时间点，治疗感染小鼠收集的血清与未处理感染小鼠相比，IgG反应显著低（P < 0.05）。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0748-x