(3-bromophenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone | 1016544-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromophenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (3-Bromophenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone；(3-bromophenyl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1016544-87-8
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₄
• 分子量: 351.197
• InChiKey: QVOWKDCNPDAFBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromophenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone 、 3-羟基-4-甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以54%的产率得到(3′-hydroxy-4′-methyl-[1,1′-biphenyl]-3-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型6-芳基-2-苯甲酰基-吡啶类具有微弱抗增殖特性的微管蛋白聚合抑制剂的结构-活性关系研究。

  摘要：

  我们最近报道了微管蛋白的晶体结构与秋水仙碱结合位点抑制剂（CBSI），ABI-231，具有2-芳基-4-苯甲酰基-咪唑（ABI）的复合物。基于此和其他晶体结构，在此我们报道了一系列新颖的ABI-231吡啶类似物的结构-活性关系研究，其中化合物4v对一组癌细胞最有效（平均IC50〜1.8 nM）线。我们确定了另一种有效的CBSI ABI-274和4v与微管蛋白复合的晶体结构，并确认了它们在秋水仙碱位点的直接结合。4v抑制微管蛋白聚合，强烈抑制A375黑色素瘤肿瘤生长，诱导肿瘤坏死，破坏肿瘤血管生成，并导致体内肿瘤细胞凋亡。总的来说，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01815
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromophenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(3-bromophenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型6-芳基-2-苯甲酰基-吡啶类具有微弱抗增殖特性的微管蛋白聚合抑制剂的结构-活性关系研究。

  摘要：

  我们最近报道了微管蛋白的晶体结构与秋水仙碱结合位点抑制剂（CBSI），ABI-231，具有2-芳基-4-苯甲酰基-咪唑（ABI）的复合物。基于此和其他晶体结构，在此我们报道了一系列新颖的ABI-231吡啶类似物的结构-活性关系研究，其中化合物4v对一组癌细胞最有效（平均IC50〜1.8 nM）线。我们确定了另一种有效的CBSI ABI-274和4v与微管蛋白复合的晶体结构，并确认了它们在秋水仙碱位点的直接结合。4v抑制微管蛋白聚合，强烈抑制A375黑色素瘤肿瘤生长，诱导肿瘤坏死，破坏肿瘤血管生成，并导致体内肿瘤细胞凋亡。总的来说，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01815

文献信息

• BENZOPHENONE DERIVATIVES USEFUL FOR INHIBITING FORMATION OF MICROTUBULE
  申请人：Choi Nam-Song

  公开号：US20090275575A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Disclosed herein are novel benzophenone derivatives represented by formula I, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof or a solvate thereof, a pharmacological composition containing the same, and a use of the composition as therapeutic drugs. The benzophenone derivatives have an inhibition activity of microtubule formation and can be used to treat a normal proliferative state of a malignant tumor by killing the actively proliferating cells.

  本文披露了一种由式I表示的新型苯甲酮衍生物，其药学上可接受的盐，其水合物或溶剂合物，含有相同化合物的药理学组合物，以及将该组合物用作治疗药物。苯甲酮衍生物具有微管形成抑制活性，可用于通过杀死活跃增殖细胞来治疗恶性肿瘤的正常增殖状态。
• Benzophenone derivatives useful for inhibiting formation of microtubule
  申请人：Chong Kun Dang Pharmaceutical Corp.

  公开号：US08053439B2

  公开（公告）日：2011-11-08

  Disclosed herein are novel benzophenone derivatives represented by formula I, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof or a solvate thereof, a pharmacological composition containing the same, and a use of the composition as therapeutic drugs. The benzophenone derivatives have an inhibition activity of microtubule formation and can be used to treat a normal proliferative state of a malignant tumor by killing the actively proliferating cells.

  本文揭示了一种新的苯甲酮衍生物，其化学式为I，其药学上可接受的盐，水合物或溶剂化物，含有该化合物的药理学组合物，以及将该组合物用作治疗药物的用途。苯甲酮衍生物具有微管形成抑制活性，可用于通过杀死活跃增殖的细胞治疗恶性肿瘤的正常增殖状态。
• WO2008/38955
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8053439B2
  申请人：——

  公开号：US8053439B2

  公开（公告）日：2011-11-08
• [EN] BENZOPHENONE DERIVATIVES USEFUL FOR INHIBITING FORMATION OF MICROTUBULE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BENZOPHÉNONE CONVENANT POUR INHIBER LA FORMATION DE MICROTUBULE
  申请人：CHONG KUN DANG PHARM CORP

  公开号：WO2008038955A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  [EN] Disclosed herein are novel benzophenone derivatives represented by formula I, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof or a solvate thereof, a pharmacological composition containing the same, and a use of the composition as therapeutic drugs. The benzophenone derivatives have an inhibition activity of microtubule formation and can be used to treat a normal proliferative state of a malignant tumor by killing the actively proliferating cells.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux dérivés de benzophénone représentés par la formule I, un sel, un hydrate ou un solvate de ce composé pharmaceutiquement acceptable, une composition pharmaceutique contenant ce composé et une utilisation de cette composition comme médicament thérapeutique. Les dérivés de benzophénone possèdent une activité d'inhibition de la formation de microtubule et peuvent être utilisés pour traiter un état prolifératif normal de tumeur maligne en tuant les cellules activement proliférantes.