ethyl 3-(4-nitrophenyl)-2,4-dioxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate | 1331786-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 3-(4-nitrophenyl)-2,4-dioxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• CAS: 1331786-73-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₆
• 分子量: 304.259
• InChiKey: MKLSSEUTGTWEQL-JGPRNRPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  106.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-nitrophenyl)-2,4-dioxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (±)-Dysibetaine CPa 和类似物的全合成

  摘要：

  利用环丙烷化反应中的吸电子 N-（4-硝基苯基）基团，还原性开环，成功合成了海绵衍生的 γ-氨基羧酸地西甜菜碱 CPa 及其外消旋形式的五种类似物一个酰亚胺，和一个 N-Boc 保护的酰亚胺的乙醇分解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200730
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 3-(4-nitrophenyl)-2,4-dioxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Dysibetaine CPa 和类似物的全合成

  摘要：

  利用环丙烷化反应中的吸电子 N-（4-硝基苯基）基团，还原性开环，成功合成了海绵衍生的 γ-氨基羧酸地西甜菜碱 CPa 及其外消旋形式的五种类似物一个酰亚胺，和一个 N-Boc 保护的酰亚胺的乙醇分解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200730

文献信息

• Total synthesis of (±)-dysibetaine CPa
  作者：Masato Oikawa、Shota Sasaki、Michihiro Sakai、Ryuichi Sakai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.034

  日期：2011.8

  The cyclopropane-containing amino acid, dysibetaine CPa, isolated from Micronesian marine sponge, has been synthesized in 4.53% total yield over 12 steps starting from maleic anhydride to study the biological function in detail, by taking advantage of electron-withdrawing 4-nitrophenyl group.

  从密克罗尼西亚海事海绵中分离出的含环丙烷的氨基酸，dysbetaine CPa，从马来酸酐开始，经过12个步骤以4.53％的总收率合成，通过利用吸电子的4-硝基苯基基团详细研究了生物学功能。 。